1-(4-acetylphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione | 1127405-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione；1-(4-acetylphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1127405-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: RVTMGKNVZKPRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-碘代苯乙酮 、 一氧化碳 在 IPrCuI 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  A General and Efficient Copper Catalyst for the Double Carbonylation Reaction

  摘要：

  The use of (NHC)CuI complex in combination with a N-heterocyclic carbene precursor as catalyst for the double carbonylation of aryl Iodides and secondary amines solves the problem of using the precious metal Pd and phosphine ligands. The new protocol requires a nonprecious metal catalyst and has greater generality than those previously reported.

  DOI：

  10.1021/ol9001027

文献信息

• Pd( <scp>triNHC</scp> )‐catalyzed Double Carbonylation of Aryliodides With Amines: The Effect of <scp>triNHC</scp> Ligands
  作者：Baji Shaik、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.12186

  日期：2021.3

  The Pd(triNHC) complex was synthesized and used for the carbonylative coupling of amine and aryl iodide. The electron‐rich nature of palladium catalysts promoted the formation of α‐ketoamides with good yields and selectivity.

  合成了Pd（triNHC）配合物，并将其用于胺和碘代芳基的羰基化偶联。钯催化剂的富电子性质促进了α-酮酰胺的形成，并具有良好的收率和选择性。
• A General and Efficient Copper Catalyst for the Double Carbonylation Reaction
  作者：Jianming Liu、Rongzhao Zhang、Shoufeng Wang、Wei Sun、Chungu Xia

  DOI：10.1021/ol9001027

  日期：2009.3.19

  The use of (NHC)CuI complex in combination with a N-heterocyclic carbene precursor as catalyst for the double carbonylation of aryl Iodides and secondary amines solves the problem of using the precious metal Pd and phosphine ligands. The new protocol requires a nonprecious metal catalyst and has greater generality than those previously reported.