2-(4-甲氧基苯基)-氮杂烷 | 168890-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-氮杂烷
• 中文别名: 2-(4-甲氧苯基)高哌啶
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)azepane
• CAS: 168890-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02663710
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WWJBDSBGLBEFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-氮杂烷 在 盐酸 、 ammonia borane 、 葡萄糖 、 monoamine oxidase MAO-N D₅ 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R)-2-(4-methoxyphenyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-ε-己内酰胺 在 碘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-氮杂烷
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891

文献信息

• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0705259B1

  公开（公告）日：1998-02-25
• PYRAZOLE BASED LXR MODULATORS
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP1910307A1

  公开（公告）日：2008-04-16
• [EN] PHENYRROLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYRROLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE DOPAMINE D3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995000508A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 represents C1-4alkyl; and R2, R3, R4 and R5 each independently represent hydrogen or substituents; or R1 and R2 together form a linking chain -(CH2)mOp, (wherein m is 2 to 4 and p is zero or 1) which chain may be optionally substituted by one or two C1-4alkyl groups; and Y represents a group of formula (a) wherein R8 and R9 independently represent hydrogen C1-6alkyl, optionally substituted arylC1-6alkyl or optionally heteroarylC1-6alkyl; R10 represents an optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group; and Z represents -(CH2)n wherein n is 2 to 8 or -(CH2)qCH=CH(CH2)r where q and r independently represent 1 to 3; or a salt thereof. This compound is useful for treating a condition which requires modulation of dopamine D3 receptors and thus has potential as an antipsychotic agent.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle C1-4; et R2, R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène ou des substituants; ou R1 et R2 forment ensemble une chaîne de liaison -(CH2)mOp; (m étant compris entre 2 et 4 et p étant compris entre 0 et 1), cette chaîne pouvant éventuellement être substituée par un ou deux groupes alkyle C1-4; et Y représente un groupe de la formule (a) dans laquelle R8 et R9 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-6, aryl alkyle C1-6 éventuellement substitué ou hétéroaryl alkyle C1-6 éventuellement substitué; R10 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué; et Z représente -(CH2)n, n étant compris entre 2 et 8 ou -(CH2)qCH=CH(CH2)r, q et r indépendamment étant compris entre 1 et 3; ou un sel de ce composé. Ce composé convient au traitement d'un état nécessitant la modulation de récepteurs de dopamine D3 et peut aussi être utilisé comme agent antipsychotique potentiel.
• [EN] PYRAZOLE BASED LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES LXR A BASE DE PYRAZOLES
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2007002559A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [EN] Compounds of the invention, such as compounds of Formulae Ia, Ib, Ic, or Id and pharmaceutically acceptable salts, isomers, and prodrugs thereof, which are useful as modulators of the activity of liver X receptors, where R1, R2, R21, R3, and G are defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés, représentés notamment par les formules Ia, Ib, Ic ou Id, ainsi que des promédicaments, des isomères et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, ces composés présentant une utilité comme modulateurs de l'activité des récepteurs X du foie (LXR). Dans les formules susmentionnées, R¹, R², R²¹, R³ et G sont tels que définis dans la description. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des méthodes d'utilisation desdits composés.