N-((butylcarbamoyl)(2-azidophenyl)methyl)-N-(2-acetylphenyl)propionamide | 1276686-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((butylcarbamoyl)(2-azidophenyl)methyl)-N-(2-acetylphenyl)propionamide
• 英文别名: N-(2-acetylphenyl)-N-[1-(2-azidophenyl)-2-(butylamino)-2-oxoethyl]propanamide
• CAS: 1276686-96-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₃
• 分子量: 421.499
• InChiKey: YBPIZHONYMLYSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((butylcarbamoyl)(2-azidophenyl)methyl)-N-(2-acetylphenyl)propionamide 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-butyl-6-ethyl-12,12a-dihydro-12-hydroxy-12-methylindolo[1,2-c]quinazoline-12a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4CC–Staudinger–Aza–Wittig–亲核加成反应的 意外合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉†

  摘要：

  从易于获得的基础上，开发了一种新的顺序的Ugi–Staudinger–Aza-Wittig–亲核加成反应，以构建吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物2-叠氮苯甲醛，羧酸，2-酰基苯胺和异氰化物。值得注意的是，这是Ugi加合物通过亚甲基与羰基的亲核加成反应生成具有两个季碳中心的二氢吲哚环系的环化反应的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c0ob00855a
• 作为产物：
  描述：

  异腈基正丁烷 、 邻氨基苯乙酮 、 2-叠氮基苯甲醛 、 丙酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-((butylcarbamoyl)(2-azidophenyl)methyl)-N-(2-acetylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4CC–Staudinger–Aza–Wittig–亲核加成反应的 意外合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉†

  摘要：

  从易于获得的基础上，开发了一种新的顺序的Ugi–Staudinger–Aza-Wittig–亲核加成反应，以构建吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物2-叠氮苯甲醛，羧酸，2-酰基苯胺和异氰化物。值得注意的是，这是Ugi加合物通过亚甲基与羰基的亲核加成反应生成具有两个季碳中心的二氢吲哚环系的环化反应的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c0ob00855a

文献信息

• Unexpected synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines by a sequential Ugi 4CC–Staudinger–aza-Wittig–nucleophilic addition reaction
  作者：Ping He、Yi-Bo Nie、Jing Wu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1039/c0ob00855a

  日期：——

  A new sequential Ugi–Staudinger–aza-Wittig–nucleophilic addition reaction was developed to construct indolo[1,2-c]quinazoline derivatives, starting from the easily accessible 2-azidobenzaldehyde, carboxylic acid, 2-acylaniline and isocyanide. It is noteworthy that this is the first report of the cyclization of the Ugi adduct to give a dihydroindole ring system with two quaternary carbon centers, via

  从易于获得的基础上，开发了一种新的顺序的Ugi–Staudinger–Aza-Wittig–亲核加成反应，以构建吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物2-叠氮苯甲醛，羧酸，2-酰基苯胺和异氰化物。值得注意的是，这是Ugi加合物通过亚甲基与羰基的亲核加成反应生成具有两个季碳中心的二氢吲哚环系的环化反应的首次报道。