2-(4-甲氧基苯基)环丁烷-1-酮 | 70106-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)环丁烷-1-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 70106-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD19382275
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PNIOSZMFYMXENC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)环丁烷-1-酮 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylidenecyclopropane 在 间氯过氧苯甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从扩环到缩环：从环丁醇合成 γ-内酯以及五元和六元内过氧化物对有机碱的相对稳定性

  摘要：

  在 Co(acac) 2存在下，环丁醇与分子氧发生扩环反应以提供 1,2-二恶烷-半过氧化缩酮。在酰化过程中，我们观察到内过氧化物在三乙胺存在下重排为 γ-内酯。因此，这里报道了通过 Kornblum-DeLaMare 重排对这种环收缩的概括。将该转化应用于单取代的 1,2-二恶烷衍生物也产生 1,4-酮醛，其比例取决于取代基的性质。应用于五元二氧戊环类似物的这些相同条件反而通过逆醛醇型过程导致碎片化。该研究强调了 1,2-二恶烷和 1,2-二氧戊环对有机碱的稳定性差异，1,2-二氧戊环已被证明具有特别的反应性，而 1,2-二恶烷在这些条件下表现出相对耐受性。

  DOI：

  10.1055/a-1765-1615

文献信息

• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。
• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Synthesis of Benzodiquinanes via Tandem Palladium-Catalyzed Semipinacol Rearrangement and Direct Arylation
  作者：Angelika Schweinitz、Andrei Chtchemelinine、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/ol1026415

  日期：2011.1.21

  arylation reaction using α-aryl isopropenyl-tert-cyclobutanols has been developed. This reaction gives access to benzodiquinanes in moderate to good yields and tolerates alkyl-, alkoxy-, and halogen-substituted aryl groups.

  已经开发了使用α-芳基异丙烯基-叔-环丁醇的钯催化的串联半频哪醇重排/直接芳基化反应。该反应以中等至良好的收率获得苯并二喹烷，并能耐受烷基，烷氧基和卤素取代的芳基。
• Synthesis of 2‐Substituted Cyclobutanones by a Suzuki Reaction and Dephosphorylation Sequence
  作者：Jakub Koudelka、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/ejoc.202100464

  日期：2021.6.14

  A methodology for the preparation of 2-substituted cyclobutanones from 2-substituted cyclobutenyl diethyl phosphates is described. Substrates containing electron-donating groups prefer the formation of 2-substituted cyclobutanones, while electron-withdrawing groups facilitate the opening of the cyclobutanone ring. The synthesis of cyclobutenyl sulfides is an additional advantage of this method.

  描述了从 2-取代的环丁烯基磷酸二乙酯制备 2-取代的环丁酮的方法。含有给电子基团的底物倾向于形成 2-取代的环丁酮，而吸电子基团有利于环丁酮环的打开。环丁烯基硫化物的合成是该方法的另一个优点。
• Mn‐Catalyzed Ring‐Opening Peroxidation of Cyclobutanols: A Method for the Synthesis of 4‐Oxo Peroxides
  作者：Chenhao Lou、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1002/adsc.202200705

  日期：2022.11.8

  A manganese-catalyzed regioselective ring-opening peroxidation of cyclobutanols has been disclosed. With this protocol, the C(sp3)−OOBu-t bond could be efficiently constructed via the radical-mediated C−C bond cleavage/coupling, allowing the facile access to a variety of 4-oxo peroxides. Besides, the obtained peroxidation products could be readily transformed into other synthetically attractive skeletons

  已公开了一种锰催化的环丁醇区域选择性开环过氧化反应。使用该协议，可以通过自由基介导的 C-C 键断裂/偶联有效地构建 C( sp 3 )-OOBu- t键，从而可以轻松获得各种 4-氧代过氧化物。此外，获得的过氧化产物可以很容易地转化为其他具有合成吸引力的骨架。