(2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PNIOSZMFYMXENC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)环丁烷-1-酮 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 aluminum isopropoxide 、 C₁₇H₂₀N₂O 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 三溴甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以44%的产率得到(2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)/SPDO配合物催化2-芳基环丁酮不对称Baeyer-Villiger氧化及其在eupomatilones 5和6全合成中的应用

  摘要：

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。

  DOI：

  10.1039/d2sc02079c

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)/SPDO complex catalyzed asymmetric Baeyer–Villiger oxidation of 2-arylcyclobutanones and its application for the total synthesis of eupomatilones 5 and 6
  作者：Chang-Sheng Zhang、Ya-Ping Shao、Fu-Min Zhang、Xue Han、Xiao-Ming Zhang、Kun Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/d2sc02079c

  日期：——

  3-disubstituted cyclobutanones of Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by a Cu(II)/SPDO complex is reported for the first time, producing normal lactones in excellent enantioselectivities (up to 96% ee) and regioselectivities (up to >20/1), along with unreacted ketones in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The current transformation features a wide substrate scope. Moreover, catalytic asymmetric total

  首次报道了由 Cu( II )/SPDO 复合物催化的 2-芳基取代或 2,3-二取代环丁酮的经典动力学拆分，产生具有优异对映选择性（高达 96 % ee) 和区域选择性（高达 >20/1），以及具有出色对映选择性（高达 99% ee）的未反应酮。当前的转换具有广泛的底物范围。此外，天然 eupomatilones 5和6的催化不对称全合成是从市售的 3-methylcyclobutan-1-one 分九步实现的。