4-methoxybenzylidenecyclopropane | 55088-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzylidenecyclopropane
• 英文别名: 1-(cyclopropylidenemethyl)-4-methoxybenzene；4-methoxyphenylmethylenecyclopropane
• CAS: 55088-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD19382272
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CSTHEJHWGOBADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzylidenecyclopropane 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)<1-(trimethylsilyl)cyclopropyl>methanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-methoxybenzylidenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  制备 α-锂硫硅烷的一般程序。彼得森烯烃化的推广

  摘要：

  在制备脱 α-锂化还原脱二苯基硫缩醛 a l'aide du dimethylamino-1 naphtalenure de 锂，性状 de l'anion 生成 par Me 3 SiCl 等锂化还原 de l'α-(苯硫基) 硅烷对应物。La 反应 des 组成 obtenus avec les 醛和 les cetones 管道 aux alcools precurseurs des 烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00323a031

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Trifluoromethylation of Methylenecyclopropanes
  作者：Zi-Zhong Zhu、Kai Chen、Liu-Zhu Yu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02940

  日期：2015.12.18

  Copper(I)-catalyzed intramolecular trifluoromethylation of methylenecyclopropanes has been developed to produce a variety of CF3-substituted dihydronaphthalenes in moderate to good yields, relying on the construction of C(sp2)–CF3 bonds under mild conditions. The reactions proceed through a radical process under copper(I) catalysis with a good compatibility for the functional group.

  铜（I）催化的亚甲基环丙烷分子内三氟甲基化反应已经开发出来，可以在温和条件下依靠C（sp 2）–CF 3键的构建，以中等到良好的产率生产各种CF 3取代的二氢萘。反应在铜（I）催化下通过自由基过程进行，并且与官能团具有良好的相容性。
• Lewis Acid-Catalyzed Cascade Reactions of Arylmethylenecyclopropanes with 1,1,3-Triarylprop-2-yn-1-ols or Their Methyl Ethers
  作者：Liang-Feng Yao、Min Shi

  DOI：10.1021/ol7022592

  日期：2007.12.1

  3-methoxy-1,3,3-triarylprop-1-yne 2 or 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ol 2-OH to give the corresponding functionalized methylenecyclobutene, cyclobutane, and cyclopropane derivatives in the presence of Lewis acid BF3.OEt2 under mild conditions. A plausible Meyer-Schuster rearrangement mechanism has been proposed.

  芳基亚甲基环丙烷1可以与3-甲氧基-1,3,3-三芳基丙-1-炔2或1,1,3-三芳基丙-2-炔-1-醇2-OH反应得到相应的官能化的亚甲基环丁烯，环丁烷和在路易斯酸BF3.OEt2存在下，在温和条件下制备环丙烷衍生物。提出了一种可行的Meyer-Schuster重排机制。
• Visible light-induced palladium-catalyzed ring opening β-H elimination and addition of cyclobutanone oxime esters
  作者：Wei-Long Xing、Rui Shang、Guang-Zu Wang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc08077e

  日期：——

  A palladium catalyst under visible light irradiation activates cyclobutanone oxime ester through single electron transfer to induce radical ring opening to generate hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species. Hybrid cyanoalkyl Pd(I) radical species can undergo either β-H elimination to deliver (E)-4-arylbut-3-enenitrile or undergo radical addition with silyl enol ether and enamide to generate δ-cyano

  钯催化剂在可见光照射下通过单电子转移活化环丁酮肟酯，以诱导自由基开环，从而生成杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种。杂合氰基烷基Pd（I）自由基物种可以经过β-H消除反应以释放出（E）-4-芳基丁-3-烯腈，也可以与甲硅烷基烯醇醚和烯酰胺进行自由基加成反应生成δ-氰基酮。由两个膦配体组成的双配体系统对于高反应性至关重要。
• Silver-mediated oxidative C–C bond sulfonylation/arylation of methylenecyclopropanes with sodium sulfinates: facile access to 3-sulfonyl-1,2-dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Chang-An Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1039/c8ob03045f

  日期：——

  sulfonylation/arylation of a C–C σ-bond in methylenecyclopropanes with sodium sulfinates to synthesize various 3-sulfonylated 1,2-dihydronaphthalenes is reported. This sulfonylation/arylation transformation proceeds via a sequence of sulfonylation, C–C σ-bond cleavage and intramolecular cyclization, and the experimental results show that the C–C σ-bond difunctionalization reaction includes a radical process. This

  报道了新型的由AgNO 3介导的亚砜环化的亚甲基环丙烷中的CCσ键的氧化磺酰化/芳基化反应，可以合成各种3-磺酰化的1,2-二氢萘。这种磺酰化/芳基化转变是通过一系列磺酰化，CCσ键裂解和分子内环化过程进行的，实验结果表明，CCσ键双官能化反应包括一个自由基过程。该策略提供了用于C-C键与苯基环和磺酰基团difunctionalization一种简单且方便的路线通过一锅结构的C-S键的和一个新的C-C键。
• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。