1-<2-C-(2-phenylethynyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil | 114262-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-C-(2-phenylethynyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9S,9aR)-9-hydroxy-9-(2-phenylethynyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114262-46-3
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 586.833
• InChiKey: YLAJTBNWUYKFRT-QKENHPOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-C-(2-phenylethynyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organometallic reagents with 2'- and 3'-ketouridine derivatives: Synthesis of uracil nucleosides branched at the 2'- and 3'-positions.

  摘要：

  研究了有机锂、格氏试剂和有机铝试剂与 2'- 和 3'- 酮尿苷衍生物的反应。对于 2'，5'-双-0-（叔丁基二甲基硅基）-3'-酮尿苷的反应，有机锂和有机铝似乎都有实际用途。但在 3'，5'-0-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-2'-酮尿苷的反应中，只有有机铝的产率令人满意。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2605
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 、 diethyl(phenylethynyl)aluminum 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-<2-C-(2-phenylethynyl)-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organometallic reagents with 2'- and 3'-ketouridine derivatives: Synthesis of uracil nucleosides branched at the 2'- and 3'-positions.

  摘要：

  研究了有机锂、格氏试剂和有机铝试剂与 2'- 和 3'- 酮尿苷衍生物的反应。对于 2'，5'-双-0-（叔丁基二甲基硅基）-3'-酮尿苷的反应，有机锂和有机铝似乎都有实际用途。但在 3'，5'-0-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-2'-酮尿苷的反应中，只有有机铝的产率令人满意。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2605

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 134. Synthesis of 2′-C-alkynyl-2′-deoxy-1-β-D-arabinofuranosylpyrimidines via radical deoxygenation of tert-propargyl alcohols in the sugar moiety
  作者：Tomoharu Iino、Yuichi Yoshimura、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89580-6

  日期：1994.1

  racil (8c), -thymine (8f), and -cytosine (11) has been done by stereospecific radical deoxygenation of the corresponding 2′-tert-TMSpropargyl methoxalyl esters with Bu3SnH in the presence of AIBN. 2′-Deoxy-2′-C-hexynyl derivative 8d was also prepared under similar conditions. On the other hand, the deoxygenation of the phenylpropargyl or propargyl esters gave complex mixtures due to hydrostannylation

  2'-脱氧-2'- C-乙炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（8c），-胸腺嘧啶（8f）和-胞嘧啶（11）的合成已通过相应2'-的立体定向自由基脱氧完成在AIBN存在下，与Bu 3 SnH一起形成叔-TMS炔丙基甲基乙二酸酯。同样在类似条件下制备2′-脱氧-2′- C-己炔基衍生物8d。另一方面，由于三键的加氢苯乙烯基化作用，苯基炔丙基酯或炔丙基酯的脱氧得到复杂的混合物。
• Nucleosides and Nucleotides. 139. Stereoselective Synthesis of (2′<i>S</i>)-2′-<i>C</i>-Alkyl-2′-deoxyuridines
  作者：Tomoharu Iino、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/07328319608002378

  日期：1996.1

  A synthetic method for (2'S)-2'-C-alkyl-2'-deoxyuridines (9) has been described. Catalytic hydrogenation of 1-[2-C-alkynyl-2-O-methoxalyl-3,5-O-TIPDS-beta-D-arabino-pentofuranosyl]uracils (5) gave 1-[2-C-(2-alkyl)-2-O-methoxalyl-3,5-O-TIPDS-beta-D-arabino-pentofuranosyl]uracils (4) as a major product, which were then subjected to the radical deoxygenation, affording (2'S)-2'-alkyl-2'-deoxy-3',5'-O-TIPDS-uridines (7) along with a small amount of their 2'R epimers.
• HAYAKAWA, HIROYUKI;TANAKA, HIROMICHI;ITOH, NAOKO;NAKAJIMA, MASAKO;MIYASAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2605-2608
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、TANAKA, HIROMICHI、ITOH, NAOKO、NAKAJIMA, MASAKO、MIYASAK+

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of organometallic reagents with 2'- and 3'-ketouridine derivatives: Synthesis of uracil nucleosides branched at the 2'- and 3'-positions.
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Naoko Itoh、Masako Nakajima、Tadashi Miyasaka、Kentaro Yamaguchi、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1248/cpb.35.2605

  日期：——

  The reaction of organolithium, Grignard, and organoaluminum reagents with 2'- and 3'-ketouridine derivatives was examined. For the reaction of 2', 5'-bis-0- (tert-butyldimethylsilyl) -3'-ketouridine, both organolithiums and organoaluminums seem to be practically useful. But only organoaluminums gave satisfactory yields in the reaction of 3', 5'-0- (tetraisopropyldisiloxan-1, 3-diyl) -2'-ketouridine.

  研究了有机锂、格氏试剂和有机铝试剂与 2'- 和 3'- 酮尿苷衍生物的反应。对于 2'，5'-双-0-（叔丁基二甲基硅基）-3'-酮尿苷的反应，有机锂和有机铝似乎都有实际用途。但在 3'，5'-0-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-2'-酮尿苷的反应中，只有有机铝的产率令人满意。