cis-(1S,2R)-3-Butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 138769-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1S,2R)-3-Butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R)-3-butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 138769-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SWVIMMLHPCECGK-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁苯 在 Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以33%的产率得到cis-(1S,2R)-3-Butylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性甲苯双加氧酶催化单取代苯的二羟基和三羟基化

  摘要：

  使用甲苯二加氧酶（假单胞菌中存在的生物催化剂）对一系列单取代的烷基苯底物1A-1G进行生物转化期间，发生不对称的顺式-二羟基化反应生成二醇2A-2G和顺序的苄基单羟基化-顺式二羟基化反应生成三醇4A-4G（三羟基化反应）。putida UV4。R和S苄醇对映异构体3B-3D，3B'-3D'的双加氧酶催化的顺二羟基化反应得到相应的对映纯三醇4B-4D，4B'-4D'。底物1J–1L的生物转化产生顺式二醇2J–2L和次要的三醇代谢物4A。假定苯甲醇3J-3L为不稳定的中间体，通过苯甲醛5和苯甲醇3A中间体产生三醇4A。顺含有大体积基团（单取代的苄基片二羟基化1H，1I）或1,4-二烷基-取代的苯底物（图10A-10C），获得相应的顺式-dihydrodiol代谢物（2H，2I，11A-11C））。根据NMR和CD光谱，将顺式二醇2A-2L，11A-11C和三醇4A-4F，4B'-4D'立体化学分配为1

  DOI：

  10.1039/b000753f

文献信息

• Enzymatic and chemical syntheses of cis-dihydrodiol derivatives of monocyclic arenes
  作者：Derek R. Boyd、Mark V. Hand、Narain D. Sharma、Jagdeep Chima、Howard Dalton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39910001630

  日期：——

  Metabolism of bromobenzene and iodobenzene by growing cultures of Pseudomonas putida UV4 gave the corresponding cis-dihydrodiol products 1 and 2 in high yields; subsequent direct chemical substitution of the halogen atoms in these metabolites provided a new range of enantiomerically pure cis-dihydrodiols of known absolute configuration.

  通过恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对溴苯和碘苯的代谢，可以高收率得到相应的顺式-二氢二醇产物1和2。随后在这些代谢物中直接进行卤素原子的化学取代，提供了一系列新的对映体纯的已知绝对构型的顺式-二氢二醇。
• Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D.; Byrne, Breige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1935 - 1943
  作者：Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Byrne, Breige、Hand, Mark V.、Malone, John F.、Sheldrake, Gary N.、Blacker, John、Dalton, Howard

  DOI：——

  日期：——