(E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester | 287481-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 2-bromo-5-phenylpent-2-enoate；methyl (E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 287481-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: AYLUWBHWOPREMW-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 penta-3,4-dienyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到(Z)-methyl 2-bromo-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与未活化烯丙醇直接交叉偶联的复杂烯丙基化

  摘要：

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。

  DOI：

  10.1002/anie.200900236

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。
• Complex Allylation by the Direct Cross-Coupling of Imines with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Masayuki Takahashi、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1002/anie.200900236

  日期：2009.5.4

  stereoselective: The convergent coupling of allylic alcohols with imines to deliver stereodefined homoallylic amines is described (see scheme). The process proceeds with net allylic transposition without the intermediacy of allylic organometallic reagents. Two stereodefined centers and a geometrically defined di‐ or trisubstituted alkene are forged with high selectivity.

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。
• Synthesis of Allenes from Allylic Alcohol Derivatives Bearing a Bromine Atom Using a Palladium(0)/Diethylzinc System
  作者：Hiroaki Ohno、Kumiko Miyamura、Tetsuaki Tanaka、Shinya Oishi、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo016320y

  日期：2002.2.1

  A general and efficient synthesis of allenes using a palladium(0)/diethylzinc system is described. Treatment of mesylates or trichloroacetates of (E)- or (Z)-2-bromoalk-2-en-1-ols with diethylzinc in the presence of a catalytic amount of palladium(0) affords allenes bearing an aminoalkyl, alkyl, or aryl substituent(s) in good to high yields. No transfer of chirality from the stereogenic center carrying

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。