2-amino-4-[2-(5-phosphono)furanyl]-5-ethoxycarbonylthiazole | 261365-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-4-[2-(5-phosphono)furanyl]-5-ethoxycarbonylthiazole
• 英文别名: 5-(2-Amino-5-(ethoxycarbonyl)thiazol-4-yl)furan-2-ylphosphonic acid；[5-(2-amino-5-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-4-yl)furan-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 261365-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₆PS
• 分子量: 318.247
• InChiKey: MKHRVPVZACRCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-[2-(5-phosphono)furanyl]-5-ethoxycarbonylthiazole 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-amino-4-[5-(diethoxyphosphoryl)furan-2-yl]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到2-amino-4-[2-(5-phosphono)furanyl]-5-ethoxycarbonylthiazole
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235