2-(4-甲氧基苯甲酰基)环己烷-1-羧酸 | 6966-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯甲酰基)环己烷-1-羧酸
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-benzoyl)-cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid；2-(4-methoxybenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 6966-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MDVQAVHPOFZFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)环己烷-1-羧酸 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Methoxy-9a-methyl-1,3,4,4a,9a,10-hexahydro-2H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  A New Redundant Rearrangement of Aromatic Ring Fused Cyclic α-Hydroxydithiane Derivatives. Synthesis of Aromatic Ring Fused Cyclic 1,2-Diketones with One-Carbon Ring Expansion

  摘要：

  A new reaction involving rearrangement of aromatic ring fused cyclic dithiane alcohol by N-chlorosuccinimide in CH2Cl2-H2O to the corresponding one-carbon ring expanded 1,2-diketone has been developed. A wide range of structurally varied dithiane alcohols have been found to undergo this rearrangement in high yields. The general criteria and reaction mechanism for this rearrangement have also been worked out.

  DOI：

  10.1021/jo990634s
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-benzoyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 indium (III) iodide 、 silica gel 水 作用下， 反应 0.75h， 以83%的产率得到2-(4-甲氧基苯甲酰基)环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下三碘化铟催化硅胶表面酯水解的高效通用方法

  摘要：

  摘要 在含有三碘化铟的几滴水润湿的硅胶表面，通过简单的微波辅助操作，将羧酸酯以高产率水解成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910008087033

文献信息

• MATHUR K. C.; BHARGAVA L., J. INDIAN. CHEM. SOC., 63,(1986) N 2, 250-252
  作者：MATHUR K. C.、 BHARGAVA L.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and General Method for Ester Hydrolysis on the Surface of Silica Gel Catalyzed by Indium Triiodide Under Microwave Irradiation
  作者：Brindaban C. Ranu、Pinak Dutta、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1080/00397910008087033

  日期：2000.11

  Abstract Carboxylic esters are hydrolyzed to the corresponding carboxylic acids in high yields through a simple microwave assisted operation on the surface of silica gel moistened with few drops of water in presence of indium triiodide.

  摘要 在含有三碘化铟的几滴水润湿的硅胶表面，通过简单的微波辅助操作，将羧酸酯以高产率水解成相应的羧酸。
• A New Redundant Rearrangement of Aromatic Ring Fused Cyclic α-Hydroxydithiane Derivatives. Synthesis of Aromatic Ring Fused Cyclic 1,2-Diketones with One-Carbon Ring Expansion
  作者：Brindaban C. Ranu、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo990634s

  日期：1999.8.1

  A new reaction involving rearrangement of aromatic ring fused cyclic dithiane alcohol by N-chlorosuccinimide in CH2Cl2-H2O to the corresponding one-carbon ring expanded 1,2-diketone has been developed. A wide range of structurally varied dithiane alcohols have been found to undergo this rearrangement in high yields. The general criteria and reaction mechanism for this rearrangement have also been worked out.