2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 | 1151-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)benzoic acid
• CAS: 1151-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD00278217
• 分子量: 256.258
• InChiKey: UIUCGMLLTRXRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148
• 沸点：
  359.49°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2390 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 2-(4-羟基苯甲酰)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的NMR筛选发现了单链丙型肝炎病毒NS3蛋白酶/ NS4A辅因子复合物的非肽小分子抑制剂。

  摘要：

  基于NMR的定制片段库筛选确定了16个小分子命中，它们与丙型肝炎病毒（HCV）的NS4A结合NS3蛋白酶的底物结合位点弱结合（K（D）约100 microM至10 mM）。通过NMR和生化数据的结合来评估SAR的五类NMR命中物的类似物，并且在大多数情况下，具有改进的效力（K（D）约K（I）约40 microM至1 mM）的优化命中。NMR化学位移扰动数据用于确定这五个类似物系列中活性位点定向支架的结合位置和方向。这些支架中的两个在近端S1-S3和S2'底物结合位点处结合酶，连接在一起，产生具有微摩尔范围效价的HCV NS3蛋白酶竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm0305117
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  o-Benzoylbenzoic acid synthesis by condensation of o-lithioaryloxazolines with acid chlorides. Preparation of a potential intermediate for anthracycline synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a046

文献信息

• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• Friedel-Crafts Alkylation and Acylation in the Absence of Solvent
  作者：M. Ghiaci、J. Asghari

  DOI：10.1080/00397919808007036

  日期：1998.6

  Abstract A short and efficient synthetic route, for alkylation and acylation of aromatic compounds in the absence of solvent is developed. According to the reaction system and conditions used, different alkyl-, and acyl arenes are obtained in moderate to good yields. The structures are assigned by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  摘要 开发了一种在无溶剂条件下对芳香族化合物进行烷基化和酰化的短而有效的合成路线。根据所用的反应体系和条件，不同的烷基芳烃和酰基芳烃可以以中等至良好的收率获得。结构由 1H 和 13C NMR 光谱确定。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Ortho Acylation of Benzoic Acids with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Jinmin Miao、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol400919u

  日期：2013.6.21

  Palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative cross coupling of benzoic acids with α-oxocarboxylic acids was realized via an arene sp2 C–H functionalization process. This work represents the first example of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with two acids acting in different roles. The synthetic utility of this method was confirmed by the synthesis of pitofenone, an antispasmodic

  通过芳烃sp 2 C–H官能化过程实现了苯甲酸与α-氧代羧酸的钯催化化学选择性脱羧交叉偶联。这项工作代表了过渡金属催化的交叉偶联反应的第一个例子，其中两种酸的作用不同。该方法的合成效用已通过合成联合药物Spasmalgon中使用的解痉药匹托芬酮得到了证实。