2(4-Methoxybenzyl)benzylalkohol | 10324-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(4-Methoxybenzyl)benzylalkohol
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)Methyl]-BenzeneMethanol；[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 10324-43-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NZMIPKKFRYUZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(4-Methoxybenzyl)benzylalkohol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2(4-Methoxybenzyl)benzylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2(4-Methoxybenzyl)benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k

文献信息

• Palladium-Promoted Arylation of Functionalised Organolithium Compounds via Their Zinc Derivatives
  作者：Miguel Yus、Joaquín Gomis

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-a

  日期：2002.6

  The reaction of different functionalised organolithium compounds 2, 5, 8, and 13 [easily prepared by DTBB-catalysed lithiation of isochromane (1), phthalane (4), 2,3-dihydrobenzofuran (7) and 1-chloro-3,3-diethoxypropane (12), respectively] with an equimolecular amount of zinc bromide, followed by reaction with an aryl or an alkenyl bromide in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] or [Pd(PPh3)2(OAc)2]

  不同官能化有机锂化合物 2、5、8 和 13 的反应 [通过 DTBB 催化的异色烷 (1)、酞烷 (4)、2,3-二氢苯并呋喃 (7) 和 1-氯-3,3 的锂化容易制备-二乙氧基丙烷 (12)，分别] 与等分子量的溴化锌，然后在催化量的 [Pd(PPh3)4] 或 [Pd(PPh3)2(OAc) 存在下与芳基或烯基溴化物反应)2] (5 mol %) 在 THF 回流下过夜，分别得到预期的交叉偶联产物 3、6、9 和 14。这种芳基化或烯基化过程也适用于相应的碘化衍生物，在相同的反应条件下，在不存在锌和钯化合物的情况下是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A novel series of selective, non-peptide inhibitors of angiotensin II binding to the AT2 site
  作者：Mary K. VanAtten、Carol L. Ensinger、Andrew T. Chiu、Dale E. McCall、Tam T. Nguyen、Ruth R. Wexler、Pieter B. M. W. M. Timmermans

  DOI：10.1021/jm00077a001

  日期：1993.12

  The availability of peptide and non-peptide Ang II receptor antagonists has permitted the study of Ang II receptor heterogeneity. It is now widely recognized that there are at least two distinct Ang II receptor subtypes. AT(1) receptors are selective in their recognition of agents such as losartan, DuP 532, L-158,809, SK&F108566, and similar non-peptides. To date, all of the well-known actions of Ang II in mammals are blocked by the AT(1) selective antagonists such as losartan and are thus designated as being mediated by the AT(1) receptor. Although there have been reports of functional activity mediated through AT(2) sites, the pharmacological role for the AT(2) receptor has not yet been elucidated. Herein, we report the chemistry and SAR on a novel series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids which have selective affinity for AT(2) receptors. The most potent of which (19) has an IC50 Of 30 nM for the AT(2) receptor in the rat adrenal radioligand binding assay.
• C-ARYL GLYCOSIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：TFCHEM

  公开号：EP2280983B1

  公开（公告）日：2013-03-13
• US8486897B2
  申请人：——

  公开号：US8486897B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• [EN] C-ARYL GLYCOSIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS C-ARYL GLYCOSIDES POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：TFCHEM

  公开号：WO2009121939A2

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to a compound of generic formula (I): (I) as well as a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer, optical isomer or a mixture of optical isomers in any proportion, in particular a mixture of enantiomers, and particularly a racemate mixture, in particular for use thereof as a drug, notably in the treatment of diabetes.