methyl (2Z)-2-hepten-4-ynoate | 405872-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z)-2-hepten-4-ynoate
• 英文别名: (Z)-hept-2-en-4-ynoic methyl ester；(2Z)-hept-2-en-4-ynoic acid methyl ester；methyl (2Z)-hepta-2-en-4-ynoate；methyl (Z)-hept-2-en-4-ynoate
• CAS: 405872-49-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JNHCPYPVZFVKBC-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-hepten-4-ynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.83h， 生成 (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-丁烷 、 (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以96%的产率得到methyl (2Z)-2-hepten-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of a Salicylihalamide A Analogue
  作者：Shaoshan Tang、Karen L. Erickson

  DOI：10.1021/np070694q

  日期：2008.5.1

  The synthesis of a simple analogue of salicylibalamide A with a truncated lactone ring (2) was achieved in 10 steps. Its cytotoxicity profile in the NCI 60-cell-line human tumor assay differed significantly from that of salicylihalamide A in both level and specificity.
• DMP-mediated one-pot oxidative olefination of silyl ethers
  作者：Guisheng Deng、Baihua Xu、Chunyu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.021

  日期：2005.6

  Silyl ethers of arylic, allylic, propargylic and unactivated alcohols could be deprotected and oxidized with Dess-Martin periodinane, and the resulting aldehydes could be directly converted to the corresponding alpha,beta-unsaturated esters in one pot with stabilized phosphoranes. Good selectivities were achieved upon a variety of protecting groups of alcohol by using this method. Other advantages of the protocol included simplicity of operations and high efficiency, as well as good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.