3-cyanophenyl benzenesulfonate | 1030165-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyanophenyl benzenesulfonate
• 英文别名: (3-Cyanophenyl) benzenesulfonate
• CAS: 1030165-69-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: KVQSMDQKJNDJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethynylphenyl benzenesulfonate 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到3-cyanophenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• Kinetic and computational evidence for an intermediate in the hydrolysis of sulfonate esters
  作者：Ann C. Babtie、Marcelo F. Lima、Anthony J. Kirby、Florian Hollfelder

  DOI：10.1039/c2ob25699a

  日期：——

  occur by concerted mechanisms. We now report the observation of a break in a Brønsted correlation for the alkaline hydrolysis of aryl benzenesulfonates. On either side of a break-point, βleaving group values of −0.27 (pKa < 8.5) and −0.97 (pKa > 8.5) are measured. These data are consistent with a two-step mechanism involving a pentavalent intermediate that is also supported by QM/MM calculations. The

  以前已经认为，磺酸酯的水解反应是通过协同机制发生的。现在，我们报告对芳基苯磺酸盐进行碱水解的布朗斯台德相关性破裂的观察结果。在断点的任一侧，测得的β离开基团值为-0.27（p K a <8.5）和-0.97（p K a > 8.5）。这些数据与涉及五价中间体的两步机制相一致，QM / MM计算也支持该机制。新兴的情况可以通过强亲核试剂与离去基团较弱的组合效应来解释，该组合基团迫使通常协调一致的反应有利于逐步进行。
• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

  synthesis of aryl esters was developed through metal-free oxidation. This reaction employs stable and readily available acyl or sulfonyl chlorides and arylboronic acids as the starting materials and proceeds under mild reaction conditions without additional precious metal catalysts. This new strategy exhibits broad substrate tolerance and operational simplicity and gives diverse aryl esters in moderate

  通过无金属氧化开发了一种实用且高效的芳基酯合成方法。该反应采用稳定且易于获得的酰基或磺酰氯和芳基硼酸作为起始原料，并在温和的反应条件下进行，无需额外的贵金属催化剂。这种新策略表现出广泛的底物耐受性和操作简单性，并以中等到高产率提供多种芳基酯。
• Aryl Nitriles from Alkynes Using <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Metal-Free Approach to C≡C Bond Cleavage
  作者：Uttam Dutta、David W. Lupton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00147

  日期：2016.2.19

  Alkyne C≡C bond breaking, outside of alkyne metathesis, remains an underdeveloped area in reaction discovery. Recently, nitrogenation has been reported to allow nitrile formation from alkynes. A new protocol for the metal-free C≡C bond cleavage of terminal alkynes to produce nitriles is reported. This method provides an opportunity to synthesize a vast range of nitriles containing aryl, heteroaryl

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。