1-bromo-2-methyl-butan-2-ol | 64434-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-butan-2-ol
• 英文别名: 1-Brom-2-methyl-butan-2-ol；Methyl-brommethyl-aethyl-carbinol；1-Bromo-2-methyl-2-butanol；1-bromo-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 64434-55-5
• 化学式: C₅H₁₁BrO
• 分子量: 167.046
• InChiKey: PQDDIPFWAZJIHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methyl-butan-2-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(Bromomethyl)-1-methylpropyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Acid-stable, solvolytically deblocked amino-protecting-groups applications of the 1,3-dibromo-2-methyl-2-propyloxycarbonyl (DB-t-BOC) group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a017
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-2-methyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  臭氧化水中溴醇的鉴定

  摘要：

  由于臭氧化正在成为饮用水消毒的氯化消毒的流行替代品，并且对臭氧消毒副产物 (DBP) 的潜在不利健康影响知之甚少，因此我们试图确定臭氧 DBP，尤其是溴化有机物，它们是主要的由于其预期的毒性而受到关注。使用气相色谱（独立）与低分辨率电子撞击质谱 (LR-EI-MS)、高分辨率 EI-MS、化学电离 MS（甲烷中含有 2% 的氨）和傅里叶变换红外光谱耦合，我们已经确定了在臭氧化天然水样的提取物中检测到的一系列溴醇和相关化合物，该样品用溴化物人工增强。在我们研究的样品中，溴醇构成了大部分副产物，GC/LR-EI-MS 检测到但无法识别，该技术几乎专门用于环境监测。鉴别溴醇的一个关键是气相红外光谱中分子内氢键的表现。许多副产物具有两个手性中心，并且存在两种非对映异构体并通过 GC 进行分离。在大多数情况下，红外光谱还允许我们区分非对映异构体。我们详细解释了几种代表性化合物的 IR 和 EI-MS

  DOI：

  10.1366/0003702944027471

文献信息

• Bromohydrin formation in aqueous dimethyl sulphoxide; electronic and steric effects
  作者：David R. Dalton、Ved P. Dutta

  DOI：10.1039/j29710000085

  日期：——

  elements of hypobromous acid (HOBr) to a selected group of olefins, with moist dimethyl sulphoxide as solvent-reactant and N-bromosuccinimide as the source of bromine, has been examined. In the absence of severe steric restrictions, the electronic effects have been observed to direct the addition in a Markownikoff sense. Highly hindered olefins and those wherein the electron density at the carbon–carbon

  的电子和空间效应在有规立构的作用的反式次溴酸（次溴酸）的烯烃的选定的一组中的元素的-addition，湿润二甲基亚砜作为溶剂-反应物和Ñ-溴代琥珀酰亚胺作为溴的来源，已经被研究过。在没有严格的空间限制的情况下，已经观察到电子效应以Markownikoff的意义指导添加。受阻高的烯烃和那些碳-碳双键的电子密度被吸电子取代基严重耗尽的烯烃无法反应。在类似的反应中显示出对碳离子重排的敏感性的类似系统在大多数情况下不能产生重排的产物。取决于起始烯烃的结构，认为该中间体最好以对称或不对称的溴离子表示。如果由于电子或空间效应而使HOBr元素的添加受阻，则溴代醇会伴有大量的二溴化物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Fourneau; Puyal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4>31, p. 427
  作者：Fourneau、Puyal

  DOI：——

  日期：——
• Halogénoalcoxyétains
  作者：Bernard Delmond、Jean-Claude Pommier、Jacques Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86886-2

  日期：1972.2
• Identification of Bromohydrins in Ozonated Waters
  作者：Timothy W. Collette、Susan D. Richardson、Alfred D. Thruston

  DOI：10.1366/0003702944027471

  日期：1994.10

  series of bromohydrins and related compounds detected in extracts of an ozonated natural water sample that was artificially enhanced with bromide. The bromohydrins, which constituted the majority of by-products in the samples we studied, were detected but could not be identified by GC/LR-EI-MS, the technique used almost exclusively for environmental monitoring. A key to identifying the bromohydrins was the

  由于臭氧化正在成为饮用水消毒的氯化消毒的流行替代品，并且对臭氧消毒副产物 (DBP) 的潜在不利健康影响知之甚少，因此我们试图确定臭氧 DBP，尤其是溴化有机物，它们是主要的由于其预期的毒性而受到关注。使用气相色谱（独立）与低分辨率电子撞击质谱 (LR-EI-MS)、高分辨率 EI-MS、化学电离 MS（甲烷中含有 2% 的氨）和傅里叶变换红外光谱耦合，我们已经确定了在臭氧化天然水样的提取物中检测到的一系列溴醇和相关化合物，该样品用溴化物人工增强。在我们研究的样品中，溴醇构成了大部分副产物，GC/LR-EI-MS 检测到但无法识别，该技术几乎专门用于环境监测。鉴别溴醇的一个关键是气相红外光谱中分子内氢键的表现。许多副产物具有两个手性中心，并且存在两种非对映异构体并通过 GC 进行分离。在大多数情况下，红外光谱还允许我们区分非对映异构体。我们详细解释了几种代表性化合物的 IR 和 EI-MS