Ramoplanin | 76168-82-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ramoplanin
• 英文别名: 2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[(2R)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R,3S)-2-[[(2R)-5-amino-2-[[(2R)-2-[[4-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2Z,4Z)-octa-2,4-dienoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-2-(4-hydroxycyclohexyl)acetyl]amino]pentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-(4-hydroxycyclohexyl)acetyl]amino]-2-(4-hydroxycyclohexyl)acetyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]-2-(4-hydroxycyclohexyl)acetyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-2-(4-hydroxycyclohexyl)acetyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-(3-chloro-4-hydroxycyclohexyl)acetic acid
• CAS: 76168-82-6
• 化学式: C₁₀₆H₁₇₀ClN₂₁O₃₀
• 分子量: 2254.1
• InChiKey: FSBZBQUUCNYWOK-YIOPJBSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-230°
• 比旋光度：
  D20 +78.3° (c = 1.04 in H2O)
• 溶解度：
  H2O：可溶，10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  158
• 可旋转键数：
  61
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  852
• 氢给体数：
  31
• 氢受体数：
  32

制备方法与用途

雷莫拉宁是一种糖肽类抗生素，用于治疗VRE和艰难梭菌感染。它来源于游动放线菌发酵液的分离。

根据化学结构中脂肪酸侧链的不同，雷莫拉宁分为A1、A2、A3三种组分。在革兰氏阳性菌细胞壁生物合成中，雷莫拉宁通过竞争性结合羰基转移酶的底物II型脂，从而抑制肽聚糖的合成。

Ramoplanin 是一种源自 Actinoplanes spp 的糖肽类抗生素，具有抗革兰氏阳性菌活性。其靶点为细菌。

体外研究显示，Ramoplanin 通过阻断脂II介导的肽聚糖合成，表现出对需氧和厌氧革兰氏阳性细菌的杀菌作用。

体内研究表明，在8天口服给药（100 μg/ml、500 μg/ml）下，Ramoplanin 能将治疗期间粪便中的耐万古霉素肠球菌 (VRE) 抑制至不可检测水平。实验使用了25-30 g的雌性CF1小鼠作为动物模型。

实验结果如下：

• 动物模型：雌性CF1小鼠（体重25-30 g）
• 剂量：100 μg/ml、500 μg/ml
• 给药途径：口服；给药8天
• 结果：治疗期间粪便中VRE水平下降至不可检测。