7-(4-fluorophenyl)-1H-indole | 153758-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-fluorophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 7-(4-fluoro-phenyl)-1H-indole
• CAS: 153758-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: NJPOTRCQJRBMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 磷酸二苯酯 、 Rh₂(esp)2 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 7-(4-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pyridazine N-Oxides as Precursors of Metallocarbenes: Rhodium-Catalyzed Transannulation with Pyrroles

  摘要：

  Pyridazine N-oxides are used for the first time as precursors of metallocarbenes. These nitrogen-rich heterocycles led to the discovery of a novel acceptor and donor-acceptor enalcarbenoids. The synthetic utility of these metallocarbenes was demonstrated in the rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of pyridazine N-oxides with pyrroles to the valuable alkyl, 7-aryl, and 7-styryl indoles. The transannulation strategy was applied to the synthesis of a potent anticancer agent.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03064

文献信息

• [EN] INDOLE-DERIVATIVE MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS A BASE DE DERIVES INDOLIQUES DES RECEPTEURS NUCLEAIRES DES HORMONES STEROIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004067529A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括I式化合物的有效量与适当载体、稀释剂或赋形剂组合而成的药物组合物，以及治疗生理紊乱的方法，特别是充血性心脏病，包括向患者施用I式化合物的有效量。
• “Back-to-Front” Indole Synthesis Using Silver(I) Catalysis: Unexpected C-3 Pyrrole Activation Mode Supported by DFT
  作者：Aimee K. Clarke、Jason M. Lynam、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1021/acscatal.8b00745

  日期：2018.8.3

  reported for the synthesis of substituted indoles, most notably 5-hydroxy-derivatives, via π-acidic alkyne activation. Most methods for the preparation of indoles involve annulation of a benzene precursor, but the method reported herein is unusual in that pyrrole precursors are used. Density Functional Theory (DFT) studies suggest that these reactions proceed via initial activation of the pyrrole C-3 position

  据报道，一种有效的银（I）催化方法可通过π-酸性炔烃活化来合成取代的吲哚，最著名的是5-羟基衍生物。用于制备吲哚的大多数方法涉及苯前体的环化，但是本文报道的方法是不寻常的，因为使用了吡咯前体。密度泛函理论（DFT）研究表明，这些反应是通过吡咯C-3位置的初始活化进行的，然后进行后续重排，这与传统的观点认为吡咯通过C-2更具亲核性有关。
• Indole-derivative modulators of steroid hormone nuclear receptors
  申请人：Bell Gregory Michael

  公开号：US20060235222A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention provides a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula I in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient, and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart disease, comprising administering to a patient in thereof an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种I式化合物或其药学上可接受的盐，包括与适当的载体、稀释剂或赋形剂组合的有效量的I式化合物的药物组成物，以及治疗生理障碍，特别是充血性心脏病的方法，包括向患者施用有效量的I式化合物。
• CXCR4 modulators
  申请人：Thomas D. William

  公开号：US20070275965A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention is directed to novel compounds and pharmaceutical compositions that inhibit the binding of the SDF-1 chemokine to the chemokine receptor CXCR4 and/or the binding of the SDF-1 or I-TAC chemokines to the chemokine receptor CCXCKR2 (CXCR7). These compounds are useful in preventing tumor cell proliferation, tumor formation, metastasis, inflammatory diseases, treatment of HIV infectivity, treatment of stem cell differentiation and mobilization disorders, and ocular disorders.

  本发明涉及新型化合物和制药组合物，可抑制SDF-1趋化因子与趋化因子受体CXCR4的结合，以及SDF-1或I-TAC趋化因子与趋化因子受体CCXCKR2（CXCR7）的结合。这些化合物可用于预防肿瘤细胞增殖、肿瘤形成、转移、炎症性疾病、治疗HIV感染性、治疗干细胞分化和动员障碍以及眼部疾病。
• PLATELET ACTIVATING FACTOR ANTAGONISTS: IMIDAZOPYRIDINE INDOLES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0734386B1

  公开（公告）日：2002-02-06