N-(3-Chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide | 17821-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enamide
• CAS: 17821-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂OS₂
• 分子量: 298.817
• InChiKey: ASDQIARSXUCZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和生物学评估一系列新型的吡唑并[1,5-a]嘧啶类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.044
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(3-Chlorophenyl)-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于 3D-QSAR 的药效团建模、虚拟筛选、分子对接和分子动力学模拟研究，发现具有潜在抗结核活性的新型吡唑衍生物

  摘要：

  结核病是每年至少一百万人死亡的主要原因之一。自 1882 年以来，这种最致命的传染病已导致超过 1.2 亿人死亡。结核分枝杆菌的细胞壁结构对于宿主环境中的生存至关重要。InhA是开发新型抗结核药物的首要靶点。因此，我们报告基于药效团的虚拟筛选（ZINC 和 ASINEX 数据库）和分子对接研究（PDB 代码：4TZK），以识别和设计针对 InhA 的有效抑制剂。 使用 47 种化合物及其报告的 MIC 值开发了五点药效团模型 AADHR_1（R 2  = 0.97 和Q 2 = 0.77）。此外，为了基于先导物识别和修饰来识别和设计有效的命中分子，生成了用于使用 ZINC 和 ASINEX 数据库进行虚拟筛选的假设。预测的吡唑衍生物进一步评估药物可能性，并与烯酰酰基载体蛋白还原酶对接，以对必需氨基酸与酶活性位点的相互作用进行分类。使用IR、MS、1H-NMR和13C-NMR光谱对这些合成的

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10511-8

文献信息

• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• Identification of some novel pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives as InhA inhibitors through pharmacophore-based virtual screening and molecular docking
  作者：Palmi Modi、Shivani Patel、Mahesh T. Chhabria

  DOI：10.1080/07391102.2018.1465852

  日期：2019.5.3

  The InhA inhibitors play key role in mycolic acid synthesis by preventing the fatty acid biosynthesis pathway. In this present article, Pharmacophore modelling and molecular docking study followed by in silico virtual screening could be considered as effective strategy to identify newer enoyl-ACP reductase inhibitors. Pyrrolidine carboxamide derivatives were opted to generate pharmacophore models using

  InhA抑制剂通过阻止脂肪酸的生物合成途径在霉菌酸的合成中起关键作用。在本文中，药理学建模和分子对接研究，然后进行计算机虚拟筛选，可以被认为是识别新型烯酰-ACP还原酶抑制剂的有效策略。在Discovery Studio 2.1中，使用HypoGen算法选择了吡咯烷羧酰胺衍生物来生成药效团模型。此外，它还被用于筛选Zinc和Minimaybridge数据库，以鉴定和设计更新的有效命中分子。进一步评估检索到的较新命中品的药物相似性，并将其与烯酰基酰基载体蛋白还原酶对接。在这里，新颖的吡唑并[1,5-a]嘧啶类似物被设计并以高收率合成。通过IR，MASS，1H-NMR，13C-NMR光谱对合成的最终分子进行结构解析，并使用Microplate Alamar蓝法（MABA）方法进一步测试了其对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出强大的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了M
• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a newer series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues as potential anti-tubercular agents
  作者：Palmi Modi、Shivani Patel、Mahesh Chhabria

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.044

  日期：2019.6

  In-depth study of structure-based drug designing can provide vital leads for the development of novel, clinically active molecules. In this present study, twenty six novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues (6a-6z) were designed using molecular docking studies. The designed molecules were synthesized in good yields. Structural elucidation of the synthesized molecules was carried out using IR, MS,

  对基于结构的药物设计的深入研究可以为新型临床活性分子的开发提供重要线索。在本研究中，使用分子对接研究设计了二十六个新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物（6a - 6z）。设计的分子以高收率合成。使用IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱进行合成分子的结构阐明。通过Alamar Blue测定法评价所有合成的化合物对H37Rv菌株的体外抗结核活性。大多数合成的化合物显示出有效的抗结核活性。在所有测试的化合物中6p，6g，6n和6h表现出有希望的抗结核活性。此外，对这些有效化合物进行了MDR-TB，XDR-TB和细胞毒性研究的评估。这些化合物均未显示出有效的细胞毒性。蛋白配体复合物的稳定性通过分子动力学模拟进一步评估了10 ns。所有这些结果表明，合成的化合物可能是进一步开发新的有效抗结核药的潜在线索。
• Discovery of newer pyrazole derivatives with potential anti-tubercular activity via 3D-QSAR based pharmacophore modelling, virtual screening, molecular docking and molecular dynamics simulation studies
  作者：Palmi Modi、Shivani Patel、Mahesh Chhabria

  DOI：10.1007/s11030-022-10511-8

  日期：——

  Tuberculosis is one of the leading causes of death of at least one million people annually. The deadliest infectious disease has caused more than 120 million deaths in humans since 1882. The cell wall structure of Mycobacterium tuberculosis is important for survival in the host environment. InhA is the foremost target for the development of novel anti-tubercular agents. Therefore, we report pharmacophore-based

  结核病是每年至少一百万人死亡的主要原因之一。自 1882 年以来，这种最致命的传染病已导致超过 1.2 亿人死亡。结核分枝杆菌的细胞壁结构对于宿主环境中的生存至关重要。InhA是开发新型抗结核药物的首要靶点。因此，我们报告基于药效团的虚拟筛选（ZINC 和 ASINEX 数据库）和分子对接研究（PDB 代码：4TZK），以识别和设计针对 InhA 的有效抑制剂。 使用 47 种化合物及其报告的 MIC 值开发了五点药效团模型 AADHR_1（R 2  = 0.97 和Q 2 = 0.77）。此外，为了基于先导物识别和修饰来识别和设计有效的命中分子，生成了用于使用 ZINC 和 ASINEX 数据库进行虚拟筛选的假设。预测的吡唑衍生物进一步评估药物可能性，并与烯酰酰基载体蛋白还原酶对接，以对必需氨基酸与酶活性位点的相互作用进行分类。使用IR、MS、1H-NMR和13C-NMR光谱对这些合成的