(E)-1-[3,4-dimethoxyphenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one | 127034-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[3,4-dimethoxyphenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-dimethylamino-3',4'-dimethoxychalcone；CH-11；(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 127034-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: HBBZSYPAQDRELN-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[3,4-dimethoxyphenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-(4-dimethylamino-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxyaniliniums as acetylcholinesterase inhibitors for the reversal of neuromuscular block

  摘要：

  A series of oxyanilinium-based AChE inhibitors have been synthesised and tested for the reversal of vecuronium-induced neuromuscular block. Several compounds, for example 2-hydroxy- and 2-methoxy-N,N-dimethyl-N-allylanilinium bromide (3 and 6) showed comparable reversal potencies to edrophonium and clean in vivo cardiovascular profiles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00703-x
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(E)-1-[3,4-dimethoxyphenyl]-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型二烷基氨基官能化查耳酮 DML6 通过诱导氧化应激、内在细胞凋亡和有丝分裂灾难在体外抑制宫颈癌细胞增殖

  摘要：

  在这项研究中，我们在体外设计、合成并评估了宫颈癌细胞系 OV2008 中含有二烷基氨基药效团的新型查耳酮类似物。与前列腺、肺、结肠、乳腺或人胚肾细胞系 (HEK293) 相比，该化合物DML6具有选择性，在亚微摩尔浓度下可显着降低 OV2008 和 HeLa 细胞的增殖。 5 μM 的 DML6 使 OV2008 细胞停滞在 G2 期。此外，与用载体孵育的 OV2008 细胞相比，5 μM的 DML6增加了活性氧水平，并诱导线粒体膜电位崩溃。与细胞相比，5 μM 的DML6通过显着 (1) 增加促凋亡蛋白 Bak 和 Bax 的水平，以及 (2) 降低抗凋亡蛋白 Bcl-2 的水平来诱导内在凋亡与载体一起孵化。此外，5 和 20 μM 的 DML6 诱导 caspase-9 裂解，随后裂解刽子手 caspase、caspase-3 和 caspase-7，从而导致 OV2008 细胞死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules26144214

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Exploration of simple and economic D-π-A- chalcone in selective Fe3+ metal sensing via PET quenching effect in water as a medium and mechanistic study using DFT calculations
  作者：Lokesh Chandrakar、Ramesh Ambatwar、Gopal L. Khatik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136817

  日期：2024.1

  the metal ion concentration gradually quenched the absorption of chalcone 3g due to the restriction in internal charge transfer. We performed Job's plot to obtain the stoichiometry of chalcone 3g with Fe3+ metal, which was observed to be a 1:1 ratio (LOD and LOQ). A study of chalcone 3g coated filter paper strip was performed, which helped detect Fe3+ ions with reduced colour intensity. Chalcone 3g

  具有高共轭性的查尔酮是生物活性分子中的关键结构基序，并已发现可用作染料。这些分子框架为金属离子提供了配位位点，吸引了全世界的科学兴趣。使用克莱森-施密特缩合作为良好的供体-π-受体系统（D-π-A）合成查耳酮（3g），该系统显示出分子内电荷转移（ICT）。查耳酮3g溶于水，在紫外可见光和荧光发射光谱中显示出极大值，并且在572 nm处显示出广谱峰。Chalcone 3g 在紫外可见光谱和荧光光谱中显示出不同金属离子的检测，如 Li +、Na +、K +、Mg 2+、Cu 2+、Zn 2+、Fe 3+和 Al 3+离子，同时能够在 572 nm 处对 Fe 3+离子进行特异性检测，具有高传感特性和检测限。由于内部电荷转移的限制，金属离子浓度的增加逐渐淬灭了查耳酮3g的吸收。我们绘制了乔布图以获得查耳酮 3g 与 Fe 3+金属的化学计量，观察到其比例为 1:1（LOD 和 LOQ）。对查耳酮
• Chalcones: a new class of antimitotic agents
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Prasad S. Sunkara

  DOI：10.1021/jm00169a021

  日期：1990.7

  A series of chalcones was evaluated as antimitotic agents. One of these, (E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-2-pr open- 1-one) (73), was found to be an effective antimitotic agent at a concentration of 4 nM in an in vitro HeLa cell test system. When evaluated in experimental tumor models in vivo, this compound exhibited antitumor activity against L1210 leukemia and B16 melanoma.
• Synthesis and anti-inflammatory activity of chalcone derivatives
  作者：Felipe Herencia、M.Luisa Ferrándiz、Amalia Ubeda、JoséN. Domínguez、Jaime E. Charris、Gricela M. Lobo、M.José Alcaraz

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00179-6

  日期：1998.5

  Chalcones and their derivatives were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity. In vitro, chalcones 2, 4, 8, 10 and 13 inhibited degranulation and 5-lipoxygenase in human neutrophils, whereas 11 behaved as scavenger of superoxide. Only four compounds (4-7) inhibited cyclo-oxygenase-2 activity. The majority of these samples showed anti-inflammatory effects in the mouse air pouch model. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.