2-(4-硝基苯基)-4-喹啉羧酸 | 70097-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-4-喹啉羧酸
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；2-(4-nitrophenyl)-4-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 70097-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: PLSLMNLMCJRXHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C
• 沸点：
  527.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-4-喹啉羧酸 生成 2-苯基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  DE279195

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹林-4-羧酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-硝基苯基)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  公开号：

  EP2325181B1

文献信息

• Energy efficient Pfitzinger reaction: a novel strategy using a surfactant catalyst
  作者：Priyanka A. More、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1039/c7nj01937h

  日期：——

  A novel energy efficient method for Pfitzinger reaction catalysed by a surfactant, cetyltrimethylammonium hydroxide has been demonstrated. Catalyst being surfactant in nature makes substrate soluble in aqueous media fastening interaction of catalyst with substrate. More increase in the rate of reaction and more than 78% of energy saving was observed under ultrasonic irradiation.

  已经证明了一种新的高效能的表面活性剂氢氧化十六烷基三甲基铵催化Pfitzinger反应的方法。催化剂本质上是表面活性剂，使底物可溶于水介质中，从而使催化剂与底物发生固定相互作用。在超声波照射下，观察到反应速率有更大的提高，并且节省了超过78％的能源。
• One-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives in water: Ytterbium perfluorooctanoate catalyzed Doebner reaction
  作者：Li-Min Wang、Liang Hu、Hong-Juan Chen、Yuan-Yuan Sui、Wei Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.002

  日期：2009.4

  Ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] has been proved to be an efficient catalyst for Doebner reaction of pyruvic acid, aldehydes and amines under mild conditions in water to afford quinoline-4-caboxylic acid derivatives with three component one-pot method in good yields. The process is operationally simple and environmentally benign and the catalyst has readily been recycled for several times with

  全氟辛酸tter [Yb（PFO）3 ]已被证明是在水中温和条件下丙酮酸，醛和胺的多布纳反应的有效催化剂，可通过三组分一锅法良好地提供喹啉-4-羧酸衍生物产量。该方法操作简单且对环境无害，并且该催化剂已经容易地以稳定的活性被回收了数次。此外，还提出了这种转化的合理机制。
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• Separation of 2(3),9(10),16(17),23(24)-Tetrasubstituted Phthalocyanines with Newly Developed HPLC Phases
  作者：Michael Sommerauer、Christine Rager、Michael Hanack

  DOI：10.1021/ja961009x

  日期：1996.1.1

  The synthesis of 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrasubstituted phthalocyanines from 1,2-dicyano-4-alkoxybenzenes or the corresponding isoindolines is reported, In each case, four isomers with D-2h, C-4h, C-2v and C-s symmetry are obtained in the statistical expected yield. The separation of the C-4h and the D-2h isomers was achieved successfully for the first time from the other two isomers with newly developed HPLC phases based on pi-pi interactions. In one case, phthalocyanine 12 could be separated into the isomers 12a-d and characterized by UV/vis and H-1-NMR spectroscopy. Due to line broadening at room temperature, T-1 and T-2 relaxation time measurements of two phthalocyanines (3 and 12) at different temperatures are carried out. Whether the broad peaks are due to aggregation or due to a short relaxation time is explained.
• Synthesis and antiviral activity of 2-[aryl(hetaryl)]quinoline-4-carboxylic acids
  作者：R. S. Belen'kaya、E. I. Boreko、M. N. Zemtsova、M. I. Kalinina、M. M. Timofeeva、P. L. Trakhtenberg、V. M. Chelnov、A. E. Lipkin、V. I. Votyakov

  DOI：10.1007/bf00758458

  日期：1981.3