(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 130671-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3',4'-dimethoxy-2-nitro-trans-chalcone；3',4'-Dimethoxy-2-nitro-trans-chalkon
• CAS: 130671-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: HSDBVTMXXGJQGH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-isocyanophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的跨环加成反应：1,4-二氮杂双三烯的化学选择性杂二聚和[3 + 2]环化

  摘要：

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移

  DOI：

  10.1002/anie.201600257
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的跨环加成反应：1,4-二氮杂双三烯的化学选择性杂二聚和[3 + 2]环化

  摘要：

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移

  DOI：

  10.1002/anie.201600257

文献信息

• [EN] NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012174436A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物，它们是核受体调节剂，可以作为雄激素受体的拮抗剂，例如，公式I的化合物：其中R1至R5和X1至X5如本文所述，以及其药用盐、溶剂化合物和立体异构体。还披露了包括这些化合物的药物组合物，以及使用方法和治疗癌症，包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病的方法。
• Expedient Access to Enantioenriched 1‐Azaspiro Cyclobutanones Enabled by Modified Heyns Rearrangement
  作者：Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.202306179

  日期：2023.8.7

  4]-azaspirocycles by employing the Heyns reactivity upon its electrophilic modification. The chiral phosphoric acid is an efficient catalyst for this transformation and allows to access a wide range of cyclobutanone containing 1-azaspirocycles with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  我们通过利用其亲电修饰的海恩斯反应性，开发了一种统一的策略来不对称构建[3,4]-氮杂螺环。手性磷酸是这种转化的有效催化剂，可以得到多种含有 1-氮杂螺环的环丁酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。
• Mehra; Mathur, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 618
  作者：Mehra、Mathur

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER
  申请人：Neckers Jane B.

  公开号：US20140171503A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R 1 to R 5 and X 1 to X 5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.
• Cross-Cycloaddition of Two Different Isocyanides: Chemoselective Heterodimerization and [3+2]-Cyclization of 1,4-Diazabutatriene
  作者：Zhongyan Hu、Haiyan Yuan、Yang Men、Qun Liu、Jingping Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201600257

  日期：2016.6.13

  A new cross‐cycloaddition reaction between a wide range of isocyanides and 2‐isocyanochalcones (or analogues) was developed for the expeditious synthesis of pyrrolo[3,4‐b]indoles under thermal conditions. On the basis of the experimental results and DFT calculations, a mechanism for this domino reaction is proposed involving chemoselective heterodimerization of two different isocyanides to form 1,4‐diazabutatriene

  为了在热条件下快速合成吡咯并[3,4-b]吲哚，开发了一种新的跨环加成反应，该反应是在多种异氰酸酯和2-异氰基吲哚（或类似物）之间进行的。根据实验结果和DFT计算，提出了该多米诺反应的机制，其中涉及两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚形成1,4-二氮杂丁三烯中间体，然后进行分子内[3 + 2]-环加成和1,3质子位移