(E)-1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 130768-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 130768-85-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: NLVWDGQCMVBWDD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1,3-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-epoxy-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enebaeck, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(E)-1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Carbon–carbon bond formation in acid deep eutectic solvent: chalcones synthesis via Claisen–Schmidt reaction
  作者：Matteo Tiecco、Raimondo Germani、Fabio Cardellini

  DOI：10.1039/c6ra04721a

  日期：——

  One of the most studied properties of novel organic solvents is represented by their use as media for many chemical reactions. In this field Ionic Liquids (ILs) and more recently...

  新型有机溶剂作为许多化学反应的介质，代表了人们研究最多的特性之一。在此领域，离子液体（ILs）以及最近的...
• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004039786A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties. The organic compounds containing one ore more pyrimidine moieties are suitable components of blue-emitting, durable, organo-electroluminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物的有机层的电致发光器件。含有一种或多种嘧啶基团的有机化合物是蓝光发射、耐用的有机电致发光层的合适组分。这些电致发光器件可以用于全彩显示面板，例如移动电话、电视和个人电脑屏幕。
• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。
• Synthesis of Meso- and Racemic 1,3-Diamino-1,3-diphenylpropanes
  作者：Gwan Sun Lee、Thomas Kammermeier、Alexander Kaiser、Ernst Eibler、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19913240309

  日期：——

  The Pt‐complexes 2a, b are synthesized according to Scheme 2 including oximation of and 1,4‐addition of H2N‐OH to the chalcone 3 and separation of the diastereomers either as bis‐acetamides 5 or ‐ less favourable ‐ at the diamine stage 6.

  Pt - 配合物 2a、b 根据方案 2 合成，包括将 H2N - OH 肟化和 1,4 - 将 H2N - OH 添加到查耳酮 3 以及在二胺阶段将非对映异构体分离为双乙酰胺 5 或 - 不太有利第六名
• The Synthesis of Chalcones as Anticancer Prodrugs and their Bioactivation in CYP1 Expressing Breast Cancer Cells
  作者：Ketan C. Ruparelia、Keti Zeka、Taeeba Ijaz、Dyan N. Ankrett、Nicola E. Wilsher、Paul C. Butler、Hoon L. Tan、Sabahat Lodhi、Avninder S. Bhambra、Gerard A. Potter、Randolph R.J. Arroo、Kenneth J.M. Beresford

  DOI：10.2174/1573406414666180112120134

  日期：2018.5.11

  Background: Although the expression levels of many P450s differ between tumour and corresponding normal tissue, CYP1B1 is one of the few CYP subfamilies which is significantly and consistently overexpressed in tumours. CYP1B1 has been shown to be active within tumours and is capable of metabolising a structurally diverse range of anticancer drugs. Because of this, and its role in the activation of procarcinogens, CYP1B1 is seen as an important target for anticancer drug development. Objective: To synthesise a series of chalcone derivatives based on the chemopreventative agent DMU-135 and investigate their antiproliferative activities in human breast cancer cell lines which express CYP1B1 and CYP1A1. Method: A series of chalcones were synthesised in yields of 43-94% using the Claisen-Schmidt condensation reaction. These were screened using a MTT assay against a panel of breast cancer cell lines which have been characterised for CYP1 expression. Result: A number of derivatives showed promising antiproliferative activities in human breast cancer cell lines which express CYP1B1 and CYP1A1, while showing significantly lower toxicity towards a non-tumour breast cell line with no CYP expression. Experiments using the CYP1 inhibitors acacetin and α-naphthoflavone provided supporting evidence for the involvement of CYP1 enzymes in the bioactivation of these compounds. Conclusion: Chalcones show promise as anticancer agents with evidence suggesting that CYP1 activation of these compounds may be involved.

  背景：尽管许多 P450 在肿瘤和相应正常组织中的表达水平不同，CYP1B1 是少数在肿瘤中显著且一致过表达的 CYP 亚家族之一。研究表明，CYP1B1在肿瘤中具有活性，并且能够代谢结构多样的抗癌药物。因此，以及其在激活前致癌物中的作用，CYP1B1 被视为抗癌药物开发的重要靶点。 目标：基于化学预防剂 DMU-135 合成一系列查尔酮衍生物，并研究它们在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。 方法：通过克来森-施密特缩合反应合成了产率为 43-94%的一系列查尔酮。这些化合物通过 MTT assay 对一组已知 CYP1 表达的乳腺癌细胞系进行了筛选。 结果：许多衍生物在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中显示出有前景的抗增殖活性，同时对没有 CYP 表达的非肿瘤乳腺癌细胞系显示出显著较低的毒性。使用 CYP1抑制剂 acacetin 和 α-naphthoflavone 的实验为这些化合物在生物激活过程中涉及 CYP1 酶提供了支持性证据。 结论：查尔酮作为抗癌药物显示出潜力，有证据表明这些化合物的 CYP1 激活可能参与其中。