1,3-bis (3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 7355-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis (3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 7355-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• mdl: MFCD01058911
• 分子量: 328.365
• InChiKey: NLVWDGQCMVBWDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  496.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis (3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 22.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biaryl阳离子自由基中从静态孔离域到动态跳跃的二面角控制交叉

  摘要：

  在联芳基化合物具有相干电荷转移机制的情况下，速率遵循具有二面角变化的余弦平方趋势。在本文中，我们证明了使用一系列具有不同二面角的联芳基阳离子自由基，空穴稳定化显示了两个不同的状态，其中空穴稳定化的机理从两个芳基环上的（静态）离域转换为（动态）跳跃。具有不同二面角的联芳烃的实验数据和DFT计算明确支持从离域到跳跃的交换发生在唯一的二面角处，其中电子耦合（H ab）是重组（λ）的一半，即H ab = λ/ 2。目前正在研究这一发现对非相干电荷传输速率的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201609695
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis (3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Strzelecka, H.; Jallabert, C.; Veber, M., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 395 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bu ₄ NHSO ₄ ‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Allylation of Pyrazole and its Derivatives with Allylic Alcohols in Water: A Metal‐Free, Recyclable and Sustainable System
  作者：Hongfeng Zhuang、Nan Lu、Na Ji、Feng Han、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/adsc.202100864

  日期：2021.12.21

  functional building blocks. Direct N-allylation of pyrazole and its derivatives as an atom economic strategy to provide allylic amines has been achieved only using commercial Bu4NHSO4 as the metal-free catalyst and water as the solvent without any additives. 11–93% isolated yields were obtained for the N-allylation of pyrazole and its derivatives with allylic alcohols. Bu4NHSO4 could be reused for

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.
• Design, synthesis, and biological evaluation of polyphenols with 4,6-diphenylpyrimidin-2-amine derivatives for inhibition of Aurora kinase A
  作者：Young Han Lee、Jihyun Park、Seunghyun Ahn、Youngshim Lee、Junho Lee、Soon Young Shin、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1007/s40199-019-00272-5

  日期：2019.6

  cytotoxicities against cancer cells, quantitative structure-activity relationships (QSAR) were calculated. Biological activities were determined by flow cytometry for cell cycle analysis and by immunoblot analysis for the detection of Aurora kinase A (AURKA) activity. Because 2-(2-Amino-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-4-yl) phenol (derivative 12) selectively inhibited AURKA activity from the kinome assay

  背景技术几种4，6-二芳基嘧啶-2-胺衍生物显示出抗癌特性。但是，它们的作用方式尚未完全表征。为了开发有效的抗癌化学治疗剂，我们设计并合成了25个含有胍基部分的4,6-二苯基嘧啶-2-胺衍生物。方法进行了长期克隆存活试验以筛选抗癌化合物。为了得出对癌细胞具有良好细胞毒性的结构条件，计算了定量构效关系（QSAR）。通过流式细胞术测定生物活性以进行细胞周期分析，并通过免疫印迹分析测定Aurora激酶A（AURKA）活性。由于2-（2-氨基-6-（2,4-二甲氧基苯基）嘧啶-4-基）苯酚（衍生物12）通过kinome分析选择性抑制AURKA活性，在计算机对接实验中进行了阐明衍生物12和AURKA之间的分子结合模式。结果药效基团是基于QSAR计算得出的。衍生物12抑制了HCT116人结肠癌细胞在Thr283处的AURKA活性并降低了AURKA的磷酸化。衍生物12引起细胞周期G2 / M期的积累，并
• Reactions of aryl cyclopropyl ketones. A new synthesis of aryl tetralones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19810002920

  日期：——

  ketones (1) do not react. Stereoelectronic factors involved in the reactivity of the rigid cyclopropyl ketone (12) are discussed. The reactions of selected phenolic cyclopropyl ketones have been investigated as anionic counterparts to the acid-catalysed reactions. No reaction is observed.

  在各种酸催化剂的存在下，在温和的条件下，芳基环丙基酮（2）环化为1-四氢萘酮（3）。还形成开链甲醇（4）。（3）与（4）的比例取决于芳基环取代基。提出了阳离子机制。环丙基酮（1）不反应。讨论了涉及刚性环丙基酮（12）反应性的立体电子因素。已经研究了选择的酚环丙基酮的反应作为酸催化反应的阴离子对应物。没有观察到反应。
• Modular De novo Synthesis of Unsymmetrical BODIPY Dyes Possessing Four Different Aryl Substituents
  作者：Natalie Netz、Carlos Díez-Poza、Asunción Barbero、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201700773

  日期：2017.8.24

  Unsymmetrical BODIPY dyes carrying four aryl moieties in positions 1, 3, 5, and 7 can be assembled in a modular fashion from pyrrole building blocks individually produced in two separate [6π] electrocyclizations. The method uses benzaldehydes, acetophenones, and glycine nitrile or glycine ethyl ester as the starting materials.

  可以在两个单独的[6π]电环化反应中分别生成的吡咯结构单元以模块化方式组装在位置1、3、5和7上带有四个芳基部分的不对称BODIPY染料。该方法使用苯甲醛，苯乙酮和甘氨酸腈或甘氨酸乙酯作为起始原料。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2012118935A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  用于治疗α-突触核复合物病和tau蛋白病的化合物及其药用盐。