2-(4-硝基苯基亚甲基)苯甲酰乙酸乙酯 | 148345-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基亚甲基)苯甲酰乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylmethylene)benzoylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-benzoyl-3-(4'-nitrophenyl)-2-propenoate；ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-benzoylpropenoate；ethyl (2Z)-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-benzoyl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 148345-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: UUMNFCINEMNNGB-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基亚甲基)苯甲酰乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Cyano-4-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-6-thioxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rubio, Maria J.; Seoane, Carlos; Soto, Jose L., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 210 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C-(4-nitrophenyl)-N-methylnitrone 在 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-硝基苯基亚甲基)苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones

  摘要：

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.

  DOI：

  10.3987/com-92-6223

文献信息

• Enzyme Promiscuity as a Remedy for the Common Problems with Knoevenagel Condensation
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1002/chem.201901491

  日期：2019.8

  lipase‐catalyzed tandem reaction toward α,β‐enones/enoesters is presented. For the synthesis of the desired products the tandem process based on enzyme‐catalyzed hydrolysis and Knoevenagel reaction starting from enol acetates and aldehyde is developed. The relevant impact of the reaction conditions including organic solvent, enzyme type, and temperature on the course of the reaction was revealed. It

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。
• Synthesis of ethyl 2-aminodihydro-5-pyrimidinecar-boxylate derivatives and 3,7-diethoxycarbonyl-4,6-dihydro-2,4,6,8-tetraaryl-1<i>H</i>-pyrimido[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：René Milcent、Jean-Claude Malanda、Géo Barbier、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/jhet.5570340152

  日期：1997.1

  Reactions of ethyl 3-aryl-2-benzoylpropenoates 1 with guanidine and N-alkyl(or benzyl)guanidines have been investigated. Ethyl 2-aminodihydro-5-pyrimidinecarboxylate derivatives 3, 4 or 5, and 3,7-diethoxy-carbonyl-4,6-dihydro-2,4,6,8-tetraaryl-1H-pyrimido[1,2-a]pyrimidines 6 have been synthesized.

  已经研究了3-芳基-2-苯甲酰基丙烯酸乙酯1与胍和N-烷基（或苄基）胍的反应。2-氨基二氢-5-嘧啶羧酸乙酯衍生物3、4或5和3,7-二乙氧基羰基-4,6-二氢-2,4,6,8-四芳基-1 H-嘧啶[1,2- a已经合成了嘧啶6。
• Synthesis and Electrochemical Oxidation of Nitriles of 4-Aryl-2-carbamoylmethylthio-5-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic Acids
  作者：L. Baumane、A. Krauze、L. Chernova、L. Sile、G. Duburs、J. Stradins

  DOI：10.1023/b:cohc.0000018336.52691.a7

  日期：2003.12
• Ring-Opening of 4-Isoxazolines: Competitive Formation of Enamino Derivatives and a,b-Enones
  作者：Ugo Chiacchio、Franco Casuscelli、Angelo Liguori、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Giovanni Sindona、Nicola Uccella

  DOI：10.3987/com-92-6223

  日期：——

  Ring-opening of 3-substituted 4-isoxazolines, proceeding through the intermediate isoxazolinium salts, follows two competing reaction pathways leading to alpha,beta-enones and enamines respectively. The rearrangement courses can be controlled as a function of substitution pattern and experimental conditions.
• Rubio, Maria J.; Seoane, Carlos; Soto, Jose L., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 210 - 220
  作者：Rubio, Maria J.、Seoane, Carlos、Soto, Jose L.、Susaeta, Ana

  DOI：——

  日期：——