2-(4-碘-1H-吲哚-3-基)乙腈 | 89245-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-碘-1H-吲哚-3-基)乙腈
• 英文名称: 4-iodo-3-indoleacetonitrile
• 英文别名: 4-iodoindole-3-acetonitrile；1H-Indole-3-acetonitrile, 4-iodo-；2-(4-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 89245-36-3
• 化学式: C₁₀H₇IN₂
• 分子量: 282.083
• InChiKey: FPBHXYPVNWHLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-碘-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(4-碘-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基芦竹碱 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.78h， 生成 2-(4-碘-1H-吲哚-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.

  摘要：

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3696

文献信息

• Simple One Step Syntheses of Indole-3-acetonitriles from Indole-3-carboxaldehydes
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Tomoko Hashizume

  DOI：10.3987/com-97-s(n)38

  日期：——
• Methodology for the Efficient Synthesis of 3,4-Differentially Substituted Indoles. Fluoride Ion-induced Elimination-Addition Reaction of 1-Triisopropylsilylgramine Methiodides
  作者：M Iwao

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1197p-

  日期：1995.8.14

  1-Triisopropylsilylgramine methiodide reacted smoothly with a variety of nucleophiles in the presence of tetrabutylammmonium fluoride to give 3-substituted indoles. The 3,4-disubstituted indoles were efficiently synthesized by sequential use of 4-selective lithiation of 1-triisopropylsilylgramine and this new substitution reaction.
• SOMEI, MASANORI;KIZU, KIYOMI;KUNIMOTO, MASAKO;YAMADA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 9, 3696-3708
  作者：SOMEI, MASANORI、KIZU, KIYOMI、KUNIMOTO, MASAKO、YAMADA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of indoles. XXIV. Syntheses of 3-indoleacetic acid and 3-indoleacetonitrile having a halogeno group and a carbon functional group at the 4-position.
  作者：MASANORI SOMEI、KIYOMI KIZU、MASAKO KUNIMOTO、FUMIO YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3696

  日期：——

  Various 4-halogeno-3-indoleacetic acids and -3-indoleacetonitriles were synthesized for the first time by means of the Sandmeyer or Schiemann reaction, demonstrating the versatility of 4-indolediazonium salts in 4-substituted indole chemistry. A practical synthetic method for 4-halogenoindoles was developed by regio-selective thallation-halogenation, and the products were also led to 4-halogeno-3-indoleacetic acids. The first synthesis of 4-formyl-3-indoleacetonitrile is also reported.

  首次合成了多种4-卤代-3-吲哚乙酸和-3-吲哚乙腈，采用了桑德梅耶反应或施密特反应，展示了4-吲哚二氮盐在4-取代吲哚化学中的多样性。通过区域选择性的铊化-卤化开发了一种实用的4-卤代吲哚合成方法，所生成的产品也可转化为4-卤代-3-吲哚乙酸。此外，还报道了4-甲酰基-3-吲哚乙腈的首次合成。