(5S,3'R,9'S,10'R)-korormicin | 200433-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,3'R,9'S,10'R)-korormicin
• 英文别名: korormicin A；korormicin；(3R,4Z,6E)-N-[(5S)-5-ethyl-5-methyl-2-oxofuran-3-yl]-3-hydroxy-8-[(2S,3R)-3-octyloxiran-2-yl]octa-4,6-dienamide
• CAS: 200433-05-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅
• 分子量: 433.588
• InChiKey: OXOAWIMFJLEQMT-COWSQPTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,3'R,9'S,10'R)-korormicin 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid 2-((2S,3R)-3-octyl-oxiranyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  科美霉素的绝对构型和全合成

  摘要：

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01812-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium iodide 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 丙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 (5S,3'R,9'S,10'R)-korormicin
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

文献信息

• Determination of the stereoisomer of korormicin from eight possible stereoisomers by total synthesis
  作者：Yuichi Kobayashi、Yuji Nakayama、Shinya Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02319-9

  日期：2000.2

  Possible diastereoisomers of korormicin were synthesized in a stereoselective manner, and the absolute stereochemistry of natural korormicin was elucidated by comparison of the reported [α]D value with the measured ones.

  通过立体选择的方式合成了可能存在的科美霉素的非对映异构体，并且通过比较报告的[ α ] D值与测量值，阐明了天然科美霉素的绝对立体化学。
• Derivatives of korormicin useful as antibiotics
  申请人：Dibrov Pavel

  公开号：US10166213B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  An antibiotic compound is of formula (I): R1-R3, R5 and R6 are independently selected from H, alkyl group, substituted alkyl group, halogen, OH, NH2, or SH; R4 is H, alkyl group or substituted alkyl group. X1-X2 are independently selected from O, S, NH, H, alkyl, halogen, OH, SH, or NH2. Y is an acyclic hydrocarbon chain having 4 to 20 carbon atoms or a substituted acyclic hydrocarbon chain having 4 to 20 carbon atoms, but does not include an oxygen atom. Z is CH3 or any neutral or positively charged group. The compound can also be a salt or stereoisomer of formula (I). The compounds are useful in treating bacterial diseases.

  抗生素化合物为式 (I)： R1-R3、R5 和 R6 独立选自 H、烷基、取代的烷基、卤素、OH、NH2 或 SH；R4 是 H、烷基或取代的烷基。X1-X2 独立选自 O、S、NH、H、烷基、卤素、OH、SH 或 NH2。Y 是具有 4 至 20 个碳原子的无环烃链或具有 4 至 20 个碳原子的取代无环烃链，但不包括氧原子。Z 是 CH3 或任何中性或带正电的基团。化合物也可以是式 (I) 的盐或立体异构体。这些化合物可用于治疗细菌性疾病。
• DERIVATIVES OF KORORMICIN USEFUL AS ANTIBIOTICS
  申请人：Dibrov Pavel

  公开号：US20180064680A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  An antibiotic compound is of formula (I): R 1 -R 3 , R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl group, substituted alkyl group, halogen, OH, NH 2 , or SH; R 4 is H, alkyl group or substituted alkyl group. X 1 -X 2 are independently selected from O, S, NH, H, alkyl, halogen, OH, SH, or NH 2 Y is an acyclic hydrocarbon chain having 4 to 20 carbon atoms or a substituted acyclic hydrocarbon chain having 4 to 20 carbon atoms, but does not include an oxygen atom. Z is CH 3 or any neutral or positively charged group. The compound can also be a salt or stereoisomer of formula (I). The compounds are useful in treating bacterial diseases.
• The absolute configuration and total synthesis of korormicin
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Kazuhiro Yoshikawa、Kenichi Mochida、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01812-2

  日期：1999.12

  The marine antibiotic korormicin, isolated from the culture filtrate of marine bacterial strain Pseudoalteromonas sp. F-420, specifically inhibits the growth of marine Gram-negative bacteria without affecting terrestrial species. The absolute configuration of korormicin was determined by the combination of a CD exciton chirality method and chemical degradation. Convergent total synthesis of koromicin

  从海洋细菌菌株Pseudoalteromonas sp。的培养滤液中分离出的海洋抗生素科洛美霉素。F-420特异性抑制海洋革兰氏阴性细菌的生长，而不会影响陆地物种。通过CD激子手性法和化学降解的组合来确定科霉素的绝对构型。还已经实现了koromicin的聚合全合成。
• Total Synthesis of Korormicin
  作者：Yuichi Kobayashi、Shinya Yoshida、Yuji Nakayama

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o

  日期：2001.5

  (5S)-4 and both enantiomers of acid 5 and of boronate ester 7. Lactone (5S)-4 and boronate 7 with (9′S,10′R) and (9′R,10′S) chiralities were prepared through asymmetric dihydroxylation of olefins 11 and 30, respectively, with AD-mix-α or -β. Compounds (3′R)- and (3′S)-5 were prepared by kinetic resolution of rac-19 with asymmetric epoxidation. Condensation of (5S)-4 and (3′R)- or (3′S)-5 with DCC in the

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与