(2S,3R)-2-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone | 1449131-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone
• 英文别名: (R)-3-allyl-2-methylcyclohexanone；Cyclohexanone, 2-methyl-3-(2-propen-1-yl)-, (2S,3R)-；(2S,3R)-2-methyl-3-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 1449131-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SKYMZUNOSFRPGL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone 、 (2R,3R)-2-methyl-3-(2-propenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  藜芦生物碱三环ABC核的构建

  摘要：

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。

  DOI：

  10.1021/jo401158d

文献信息

• Enantioselective Conjugate Allylation of Cyclic Enones
  作者：Douglass F. Taber、David A. Gerstenhaber、James F. Berry

  DOI：10.1021/jo2013753

  日期：2011.9.16

  Enantioselective organocatalytic 1,2-allylation of a cyclic enone followed by anionic oxy-Cope rearrangement delivered the ketone as a mixture of diastereomers. This appears to be a general method for the net enantioselective conjugate allylation of cyclic enones.

  环烯酮的对映选择性有机催化 1,2-烯丙基化，然后进行阴离子氧-Cope 重排，将酮作为非对映异构体的混合物传递。这似乎是环烯酮净对映选择性共轭烯丙基化的通用方法。
• Construction of the Tricyclic A-B-C Core of the <i>Veratrum</i> Alkaloids
  作者：Douglass F. Taber、James F. Berry

  DOI：10.1021/jo401158d

  日期：2013.9.6

  Robinson annulation to give the bicyclic enone. Subsequent elaboration of the pendant allyl group into an α-diazo β-keto ester set the stage for Rh-mediated cyclization to deliver the tricyclic A-B-C core of the Veratrum alkaloids.

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。