2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyridine | 1026504-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyridine
• CAS: 1026504-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: ISYUQKUDWRHSCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyridine 、 联硼酸频那醇酯 在 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-{4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)piperidin-1-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌（II）双羧酸盐催化的C（sp2）-H和C（sp3）-H键的硼化

  摘要：

  C（sp 2）-H和C（sp 3）-H的多价硼烷基化是通过钌（II）双羧酸盐配合物实​​现的。钌（II）催化剂的强大特性使得C（sp 3）-H在吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷上的硼化作用具有足够的范围和出色的位置选择性控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201604943
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  酰胺化氨基磷酸二氨基磷酸酯取代的吡啶和相关的N-杂环

  摘要：

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03698

文献信息

• The Role of the Alcohol and Carboxylic Acid in Directed Ruthenium-Catalyzed C(sp3)H α-Alkylation of Cyclic Amines
  作者：Sheba D. Bergman、Thomas E. Storr、Hana Prokopcová、Karel Aelvoet、Gaston Diels、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201201072

  日期：2012.8.13

  A general directed Ru‐catalyzed C(sp3)H α‐alkylation protocol for piperidines (less‐reactive substrates than the corresponding five‐membered cyclic amines) has been developed. The use of a hindered alcohol (2,4‐dimethyl‐3‐pentanol) as the solvent and catalyst activator, and a catalytic amount of trans‐1,2‐cyclohexanedicarboxylic acid is necessary to achieve a high conversion to product. This protocol

  对于哌啶（反应性底物比相应的五元环胺反应性低的底物），已开发了一种通用的Ru催化的C（sp 3）Hα烷基化方案。使用受阻醇（2,4-二甲基-3-戊醇）作为溶剂和催化剂活化剂，以及催化量的反式为了获得高转化率，必须使用1,2-环己烷二甲酸。该方案用于有效合成许多2-己基和2,6-二己基哌啶，以及生物碱（±）-视紫红质A。动力学研究表明，该羧酸添加剂对催化剂的引发具有显着影响。与无酸反应相比，可延长催化剂寿命，并逆转反应选择性（促进烷基化与竞争性烯烃还原）。
• Directed Ruthenium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )H α‐Alkylation of Cyclic Amines Using Dioxolane‐Protected Alkenones
  作者：Artem A. Kulago、Ben F. Van Steijvoort、Emily A. Mitchell、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400117

  日期：2014.5.5

  catalytic system for ruthenium‐catalyzed C(sp3)H α‐alkylation of piperidines with dioxolane‐protected alkenones is reported. Dioxolane protection of the ketone proved crucial to obtain alkylation products. A diverse set of highly substituted piperidines was readily prepared in moderate to good yields via this methodology from easily accessible starting materials (C‐2, C‐3 and C‐4 substituted piperidines)

  对于钌催化C（A催化体系的SP 3）报道H带二氧戊环保护的哌啶烯酮α-烷基化。事实证明，酮的二氧戊环保护对获得烷基化产物至关重要。一组不同的高度取代的哌啶的混合物容易地在温和的制备良好的产率通过从易于获取的起始原料（C-2，C-3和C-4取代的哌啶）中获得这种方法。当该方法应用于具有两个α位的C-3取代的哌啶时，仅观察到单烷基化产物（2,5-二取代）。甚至可以使用具有稠合哌啶部分的双环胺。还证明了成功的引导基团以及保护基团（缩酮）的去除。因此，该方法允许人们进一步衍生和获得迄今未知的官能化环胺衍生物，并将在分子库合成中有用。
• Amination of Phosphorodiamidate-Substituted Pyridines and Related <i>N</i>-Heterocycles with Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Benjamin Heinz、Thomas Abegg、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03698

  日期：2018.12.21

  The amination of various phosphorodiamidate-substituted pyridines, quinolines, and quinoxaline with magnesium amides R2NMgCl·LiCl proceeds at room temperature within 8 h. Several pharmaceutically active amines were suitable substrates for this amination procedure, and also the antihistaminic tripelennamine was prepared. Additionally, several heterocyclic phosphorodiamidates underwent directed ortho-metalation

  各种二氨基磷酸酯基取代的吡啶，喹啉，并用镁酰胺喹喔啉的胺化- [R 2个8小时内于室温下NMgCl·LiCl前进。几种药物活性胺是用于该胺化程序的合适底物，并且还制备了抗组胺的三烯胺。另外，使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）或TMP 2 Mg·2LiCl对几种杂环二氨基氨基磷酸酯进行定向邻位金属化（D o M），然后在胺化步骤之前进行亲电子官能化，导致邻官能化的胺化N-杂环。
• Ruthenium(II) Biscarboxylate-Catalyzed Borylations of C(sp² )−H and C(sp³ )−H Bonds
  作者：Suman De Sarkar、N. Y. Phani Kumar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201604943

  日期：2017.1.1

  Versatile borylations of C(sp2)−H and C(sp3)−H were achieved with ruthenium(II) biscarboxylate complexes. The robust nature of the ruthenium(II) catalyst enabled C(sp3)−H borylation on pyrrolidines, piperidines, and azepanes with ample scope and excellent positional selectivity control.

  C（sp 2）-H和C（sp 3）-H的多价硼烷基化是通过钌（II）双羧酸盐配合物实​​现的。钌（II）催化剂的强大特性使得C（sp 3）-H在吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷上的硼化作用具有足够的范围和出色的位置选择性控制。