4,5-dimethoxyindan-2-one | 52643-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,5-dimethoxyindan-2-one
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-indanone；4,5-dimethoxy-1H-inden-2(3H)-one；4,5-Dimethoxy-2-indanon；4,5-Dimethoxy-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 52643-96-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: REQVOCBGMGFBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxyindan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6-dimethoxyisochroman-3-one 、 6-氯-2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,5-dimethoxyindan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee; Pandit, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 656 - 659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。
• Unusual Transposition of the Carbonyl Group in the Reduction of 2-Amino-1-indanone
  作者：Jack C. Kim

  DOI：10.1246/bcsj.54.3197

  日期：1981.10

  hydrochloride gave a major reduction product of 2-amino-4,5-dimethoxyindan hydrochloride, along with a small amount of a rearranged 4,5-dimethoxy-2-indanone. The isolated intermediate, 2-amino-4,5-dimethoxy-1-indanol hydrochloride yielded exclusively 4,5-dimethoxy-2-indanone under catalytic reaction conditions (acid treatment). The unusual transformation product was verified on the basis of IR, NMR

  2-氨基-4,5-二甲氧基-1-茚满酮盐酸盐的催化还原过程得到2-氨基-4,5-二甲氧基茚满盐酸盐的主要还原产物，以及少量重排的4,5-二甲氧基茚满酮- 2-茚满酮。分离的中间体 2-氨基-4,5-二甲氧基-1-茚满醇盐酸盐在催化反应条件下（酸处理）仅产生 4,5-二甲氧基-2-茚满酮。根据红外、核磁共振和元素分析的结果验证了不寻常的转化产物。讨论了一种可能的重排机制。
• Syntheses of (±)-2,3-Dimethoxyberbine, (±)-Norcoralydine, and (±)-Demethoxycarbonyldihydrogambirtannine
  作者：Asima Chatterjee、Somnath Ghosh

  DOI：10.1055/s-1981-29611

  日期：——
• Rigid amino acids related to .alpha.-methyldopa
  作者：Joseph G. Cannon、John P. O'Donnell、John P. Rosazza、Charles R. Hoppin

  DOI：10.1021/jm00251a029

  日期：1974.5
• CHATTBRJBE, A.;PANDIT, U. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N-10, C. 656-659
  作者：CHATTBRJBE, A.、PANDIT, U. K.

  DOI：——

  日期：——