5,6-dimethoxyisochroman-3-one | 62726-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,6-dimethoxyisochroman-3-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-isochroman-3-one；5,6-Dimethoxy-3-isochromanon；5,6-dimethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 62726-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AUJNRQQRXKPPEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-62.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxyisochroman-3-one 505.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 3.4-Dimethoxybenzocyclobuten
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of benzocyclobutenes. Thermal and electron impact induced decomposition of 3-isochromanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00438a009
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氰化钠 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,6-dimethoxyisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  方便地进入罗伊丹骨架。(±) cis -alpinigenine 的全合成

  摘要：

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成

  DOI：

  10.1139/v82-385

文献信息

• SPANGLER R. J.; BECKMANN B. G.; KIM J. H., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 18, 2989-2996
  作者：SPANGLER R. J.、 BECKMANN B. G.、 KIM J. H.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient entry into the rhoeadan skeleton. Total synthesis of (±) <i>cis</i>-alpinigenine
  作者：Ijaz Ahmad、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v82-385

  日期：1982.11.1

  provides the aminolactone 9a which by diisobutylaluminum hydride reduction followed by polyphosphoric acid mediated cyclization gives the tetracyclic product 10a, thus constituting a convergent, short entry into the rhoeadan alkaloid skeleton. Chromium trioxide oxidation of 10a affords a low yield of the corresponding lactone 11a. A parallel series of reactions starting from 7,8-dimethoxy-4-bromoisochroman-3-one

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成
• A new synthesis of benzocyclobutenes. Thermal and electron impact induced decomposition of 3-isochromanones
  作者：Richard J. Spangler、Brian G. Beckmann、Jong Ho Kim

  DOI：10.1021/jo00438a009

  日期：1977.9