6-氯-2-吡啶甲酸 | 4697-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-2-吡啶甲酸
• 中文别名: 2-氯吡啶-6-羧酸；7,8-二甲氧基苯并吡喃-3-酮
• 英文名称: 7,8-dimethoxyisochroman-3-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-3-isochromanone；3H-2-Benzopyran-3-one, 1,4-dihydro-7,8-dimethoxy-；7,8-dimethoxy-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 4697-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CBSMRXMOCVRJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-吡啶甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 延胡索乙素
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of lithiation reactions—XVI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91915-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,4-dimethoxybenzylamine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 6-氯-2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of lithiation reactions—XVI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91915-5

文献信息

• Asymmetric total synthesis and identification of tetrahydroprotoberberine derivatives as new antipsychotic agents possessing a dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A multi-action profile
  作者：Haifeng Sun、Liyuan Zhu、Huicui Yang、Wangke Qian、Lin Guo、Shengbin Zhou、Bo Gao、Zeng Li、Yu Zhou、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Xuechu Zhen、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.016

  日期：2013.2

  An effective and rapid method for the microwave-assisted preparation of the key intermediate for the total synthesis of tetrahydroprotoberberines (THPBs) including l-stepholidine (l-SPD) was developed. Thirty-one THPB derivatives with diverse substituents on A and D ring were synthesized, and their binding affinity to dopamine D1, D2 and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors were determined. Compounds

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。
• A convenient entry into the rhoeadan skeleton. Total synthesis of (±) <i>cis</i>-alpinigenine
  作者：Ijaz Ahmad、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v82-385

  日期：1982.11.1

  provides the aminolactone 9a which by diisobutylaluminum hydride reduction followed by polyphosphoric acid mediated cyclization gives the tetracyclic product 10a, thus constituting a convergent, short entry into the rhoeadan alkaloid skeleton. Chromium trioxide oxidation of 10a affords a low yield of the corresponding lactone 11a. A parallel series of reactions starting from 7,8-dimethoxy-4-bromoisochroman-3-one

  4-溴异色满-3-酮 (8a) 与 N-甲基-3,4-二甲氧基-β-苯乙胺 (7) 缩合得到氨基内酯 9a，通过氢化二异丁基铝还原，然后多磷酸介导的环化得到四环产物 10a，因此构成了进入罗伊丹生物碱骨架的会聚的、短暂的入口。10a 的三氧化铬氧化提供了低产率的相应内酯 11a。从 7,8-二甲氧基-4-溴异色满-3-酮 (8b) 开始的一系列平行反应，通过 4,5-二甲氧基-2-茚满酮 (14) 的 Baeyer-Villiger 氧化制备，或者更方便的是，通过苯硼酸辅助 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 (18) 与甲醛缩合，产生 7,8,12,13-四甲氧基-3-甲基罗伊丹 (10b)。用三氧化铬氧化化合物10b也以低产率得到相应的内酯11b。由于 11b 先前已被转化为 (±)-cis-alpinigenine (11c) 和 (±)-cis-alpinine(11d)，因此这项工作构成了全合成
• 苯亚甲基四氢吡啶衍生物的治疗用途
  申请人：海南通用同盟药业有限公司

  公开号：CN105461627A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于制药技术领域，涉及苯亚甲基四氢吡啶衍生物的治疗用途。具体是涉及黄连素衍生物的抗糖尿病、降血脂、降低胆固醇及心血管疾病的用途，尤其是指抗糖尿病的用途。
• TETRAHYDROPROTOBERBERINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3670511A1

  公开（公告）日：2020-06-24

  The present invention provides a tetrahydroprotoberberine compound represented by the formula (I), enantiomers, diastereomers, racemates and mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts, crystalline hydrates and solvates thereof. The invention also provides a method for preparing the compound and the use thereof in the preparation of a medicament for preventing and/or treating central nervous system diseases.

  本发明提供了一种由式（I）代表的四氢小檗碱化合物、其对映体、非对映体、外消旋体和混合物，以及其药学上可接受的盐、结晶水合物和溶液。本发明还提供了制备该化合物的方法及其在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的用途。
• [EN] TETRAHYDROPROTOBERBERINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSÉ DE TÉTRAHYDROPROTOBERBÉRINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SES UTILISATIONS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 一类四氢原小檗碱类化合物，其制备方法、用途及药物组合物
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2019034031A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  本发明提供了一种由通式(I)表示的四氢原小檗碱类化合物、其对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及其药学上可接受的无机或有机盐、结晶水合物及溶剂合物。本发明还提供了所述化合物的制备方法以及其在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用。