3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzonitrile | 1373494-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-Imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylbenzonitrile
• CAS: 1373494-46-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: SMCNIHGLYNSSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Direct catalytic C–H arylation of imidazo[1,2-a]pyridine with aryl bromides using magnetically recyclable Pd–Fe3O4 nanoparticles
  作者：Jaewoo Lee、Jooyoung Chung、Sang Moon Byun、B. Moon Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.031

  日期：2013.7

  The direct C–H arylation of a heteroarene with aryl bromides has been achieved under the catalysis of magnetic nanoparticles. In the presence of bimetallic Pd–Fe3O4 heterodimer nanocrystals (1 mol % in palladium), the reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with various aryl bromides gives the corresponding arylated products with exclusive C3-selectivity. The highly regioselective method is applicable to

  在磁性纳米粒子的催化下，杂芳烃与芳基溴的直接C–H芳基化反应已经实现。在双金属Pd–Fe 3 O 4异质二聚体纳米晶体（在钯中为1 mol％）的存在下，咪唑并[1,2- a ]吡啶与各种芳基溴化物的反应提供了具有独占C3选择性的相应芳基化产物。高度区域选择性的方法适用于各种具有不同电子和空间特性的芳基溴化物。Pd–Fe 3 O 4纳米晶体可以通过简单的磁分离而回收，并且已经被回收了十次而没有失去催化活性。
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• Regioselective Direct C-3 Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Aryl Tosylates and Mesylates Promoted by Palladium–Phosphine Complexes
  作者：Pui Ying Choy、Kwan Chak Luk、Yinuo Wu、Chau Ming So、Lai-lai Wang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo502386w

  日期：2015.2.6

  Direct C-3 arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl tosylates and mesylates has been accomplished by employing palladium(II) acetate associated with SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) or L1 (2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1-methyl-1H-indole). This catalyst system can be applied to a wide range of aryl sulfonates and shows excellent C-3 regioselectivity of imidazo[1,2-a]pyridine

  咪唑并直接C-3的芳基化[1,2一]吡啶与芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯已通过采用钯完成（II）与SPhos（2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）或相关联的醋酸L1（2 -（2-（二异丙基膦基）苯基）-1-甲基-1 H-吲哚）。该催化剂体系可用于各种芳基磺酸盐，并显示出优异的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3区域选择性。这些结果代表了使用甲苯磺酸酯和甲磺酸酯官能化的芳烃作为该区域选择性直接芳基化的亲电子伙伴的第一个例子。
• Magnetically recoverable nickel-palladium alloy nanocatalysts for direct C–H arylation reactions
  作者：Yunus Zozik、Melike Sevim、Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Önder Metin

  DOI：10.1039/d1dt02985a

  日期：——

  in terms of the isolated product yields. The C–H arylation reactions were studied over a broad substrate scope (35 examples from 36 substrates) and gave the related biaryl products in good to excellent yields. Besides a broad substrate scope, the late-stage C–H arylation of zolimidine, a gastroprotective drug, was realized under the optimized reaction conditions. Moreover, the CoFe2O4-rGO/Ni20Pd80 nanocatalysts

  新型磁性可回收纳米催化剂包含负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的镍钯 (NiPd) 合金纳米粒子 (NPS)，用钴铁氧体 (CoFe 2 O 4 ) NPS修饰，用于咪唑并吡啶、咪唑、茚茚的直接 C-H 芳基化和呋喃与芳基卤化物。为了制备所提出的催化剂，首先用合成的 CoFe 2 O 4 NPS 对rGO 纳米片进行改性，然后将获得的 CoFe 2 O 4 -rGO 纳米复合材料用作合成各种成分的双金属 NiPd 合金 NPS 的载体材料。得到的CoFe 2 O 4-rGO/NiPd 纳米催化剂通过许多先进的分析技术进行表征，包括 TEM、STEM-EDS、XRD、XPS 和 ICP-MS。接下来，为了优化反应条件，最初测试了具有不同合金成分的CoFe 2 O 4 -rGO/NiPd 纳米催化剂及其单金属对应物（CoFe 2 O 4 -rGO/Ni 和 CoFe 2 O 4 -rGO/Pd）咪唑并吡啶与溴苯的