(10R,12S)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide | 150186-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (10R,12S)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide
• CAS: 150186-91-7
• 化学式: C₅₀H₇₈N₈O₁₆
• 分子量: 1047.21
• InChiKey: HJXMFKZXDFULAW-CRUNQLHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  392
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,12S)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide 在 palladium 10% on activated carbon ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以92%的产率得到(10R,12S)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-3-amino-1-hydroxypropyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of Caspofungin acetate

  摘要：

  制备卡泊芬凝胶乙酸酯的过程包括以下步骤： A. 选择性脱水肺炎链霉素Bo以获得一个腈； B. 还原腈为一级胺； C. 在适当的溶剂中将一级胺与芳基硫醇反应以获得硫醚； D. 将硫醚与乙二胺反应以获得具有以下式的卡泊芬凝胶乙酸酯：

  公开号：

  US20100168415A1
• 作为产物：
  描述：

  pneumocandin B₀ 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到(10R,12S)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-10,12-dimethyltetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035102A3

  公开（公告）日：2015-10-29
• Acceptor-Controlled Transfer Dehydration of Amides to Nitriles
  作者：Hiroyuki Okabe、Asuka Naraoka、Takahiro Isogawa、Shunsuke Oishi、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01657

  日期：2019.6.21

  dehydration of primary amides to nitriles efficiently proceeds under mild, aqueous conditions via the use of dichloroacetonitrile as a water acceptor. A key to the design of this transfer dehydration catalysis is the identification of an efficient water acceptor, dichloroacetonitrile, that preferentially reacts with amides over other polar functional groups with the aid of the Pd catalyst and makes the desired

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。
• Process for preparation of Caspofungin acetate
  申请人：Lee Kwang-Chung

  公开号：US20100168415A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A process for making caspofungin acetate comprising the steps of: A. selectively dehydrating pneumocandin Bo to obtain a nitrile; B. reducing the nitrile to primary amine; C. reacting the primary amine with an arylthiol in a suitable solvent to obtain a thioether; and D. reacting the thioether with ethylenediamine to obtain the caspofungin acetate having a formula as shown below:

  制备卡泊芬凝胶乙酸酯的过程包括以下步骤： A. 选择性脱水肺炎链霉素Bo以获得一个腈； B. 还原腈为一级胺； C. 在适当的溶剂中将一级胺与芳基硫醇反应以获得硫醚； D. 将硫醚与乙二胺反应以获得具有以下式的卡泊芬凝胶乙酸酯：