N-benzenesulphonylalanine methyl ester | 59724-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzenesulphonylalanine methyl ester
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)propanoate
• CAS: 59724-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: NLCBCXSAUMQAQN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  366.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulphonylalanine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6S,7R)-7-(benzyloxy)-6-methyl-2-(4-morpholino)-5-(phenylsulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New Strategy for the Synthesis of Iminoglycitols from Amino Acids

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of polyhydroxypiperidines, which can be considered as iminoglycitols or 2,6-dideoxyazasugars, was developed, alpha-Benzolsulfonylamino esters served as a C2N building block while 2-bromo-3-(bromomethyl)oxazoles and -thiazoles contributed a C3-unit to the final piperidine ring. At first a dihydropyridine ring was established via alkylation and bromine-lithium exchange. The keto group of the resulting 5,6-dihydro[1,3]oxazolo- and 5,6-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-7(4H)-ones was reduced and, after alkylation reactions, the azole ring was cleaved, thus providing heteroatom substituents for the target piperdines. Protected 5-amino-3,4-dihydroxy and 5-amino-3-hydroxy-4-thiohydroxypiperdines were obtained in the talose series while Mitsunobu reaction of the intermiediates provided access to the altrose series.

  DOI：

  10.1021/jo010665z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(toluene-4-sulfonamido)propan-1-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzenesulphonylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COPPER CATALYSIS-BASED METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACID COMPOUND BY MEANS OF ALCOHOL OXIDATION USING OXYGEN AS OXIDANT
  [FR] PROCÉDÉ À BASE DE CATALYSE AU CUIVRE POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ACIDE CARBOXYLIQUE PAR OXYDATION D'ALCOOL À L'AIDE D'OXYGÈNE EN TANT QU'OXYDANT
  [ZH] 一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备羧酸化合物的方法，所述方法具体为在25℃-50℃条件下，在有机溶剂中，以硝酸铜(Cu(NO3)2·3H2O)、2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)和酸性的无机盐为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，由醇氧化生成羧酸化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，产率高，底物官能团兼容性广，反应规模可放大并且整个反应过程对环境友好，不存在污染等诸多优点，是一种适合工业化的方法。

  公开号：

  WO2022206399A1

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture. Part 7: Synthesis of derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines via in situ generated vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、J.M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01030-9

  日期：2001.1

  terminal alkynes containing a β-N atom affords mainly α-vinylstannanes which serve as anion capture agents in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes leading to derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines in good yield.

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。
• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridines from α-Amino Esters
  作者：Jürgen Liebscher、Heike Faltz、Christoph Bender

  DOI：10.1055/s-2006-950192

  日期：2006.9

  condensed dihydropyridones 6 could be synthesized from a-amino esters 2 or 3 and o-bromobenzyl bromides or heterocyclic analogues 1. These products resemble isoquinoline and β-carboline alkaloid structures and could be stereoselectively transformed into condensed 4-hydroxytetrahydropyridines 7 and 8 by reaction with Grignard reagents or reduction. Treatment of condensed 4-allyl or 4-homoallyl-4-hydroxypyridines

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。
• N-Alkylation of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters by trialkyloxonium tetrafluoroborates
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Carlo Siciliano、Mariagiovanna Spinella

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.042

  日期：2011.12

  tetrafluoroborate is the reagent of choice for the direct and quantitative N-methylation. Further we extend our evaluation to the use of triethyloxonium tetrafluoroborate. This reagent shows to be very efficient in order to prepare N-ethyl derivatives of N-arylsulfonyl-α-amino acid methyl esters. An experimental protocol similar to that used for N-methylation with trimethyloxonium tetrafluoroborate is applied

  在这项工作中，我们提出了一系列在磺酰胺芳环的4位带有不同取代基的N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯进行N-烷基化的结果。特别是，我们比较了这些物种与重氮甲烷和四氟硼酸三甲基氧鎓在N-甲基化过程中的反应性。对于在芳环上含有电子释放基团的N-芳基磺酰胺衍生物，重氮甲基化是不成功的。在这些情况下，四氟硼酸三甲基氧鎓是直接和定量N-甲基化的选择试剂。此外，我们将评估范围扩展到四氟硼酸三乙基氧鎓。该试剂显示出制备N-乙基衍生物的N-乙基衍生物的效率很高。N-芳基磺酰基-α-氨基酸甲酯。将与四氟硼酸三甲基氧鎓用于N-甲基化的实验方案相似的实验方案用于N-乙基化。
• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridin-3-ones as Precursors of Alkaloid Analogues
  作者：Heike Faltz、Alexander Radspieler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1997-1521

  日期：1997.9

  Reaction of α-aminoester with o-bromobenzylbromide or 3-bromo-2-bromomethylindole 1 gives N-alkylation products 3, which further undergo intramolecular acylation upon Br/Li-exchange. This sequence represents the first access to optically active condensed tetrahydropyridin-3-ones 4.

  δ-氨基酯与邻溴苄溴或 3-溴-2-溴甲基吲哚 1 反应生成 N-烷基化产物 3，这些产物在进行 Br/Li- 交换时进一步发生分子内酰化反应。该序列代表了首次获得具有光学活性的缩合四氢吡啶-3-酮 4 的途径。
• Design, synthesis of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides from natural amino acids and study of their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Monia Gloulou、Jamil Kraïem、Fayçal Jennene、Donia Ghedira、Haifa Bel Haj Amor、Sirine Lajili、Emna Jalleli、Maha Ferjani、Abderrahman Bouraoui、Mohamed Kallel

  DOI：10.1007/s00044-016-1590-2

  日期：2016.7

  A series of new chiral fluorine-containing β-hydroxysulfonamides were conveniently synthesized in three steps, starting from natural L-amino acids, and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. The structures of these compounds were supported by FT-IR, 1H, 13C and 19F NMR, elemental analysis and HRMS. Among the tested compounds, 4c, 4g and 4h exhibited promising anti-inflammatory

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。