5-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 188758-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one；5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-5-methyloxolan-2-one；5-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 188758-61-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KYPSUMDZYXBFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 2,4,6-trimethylphenyl acrylate 在 samarium diiodide 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化sa的催化反应

  摘要：

  描述了一种用于从SmI 3原位再生SmI 2的系统，该系统允许用10摩尔％SmI 2进行酮的环化成γ-内酯，环氧乙烷的脱氧成烯烃和自由基π-环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00263-3

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed α−C−H Monoalkylation of Symmetric Polyols in the Presence of CO₂
  作者：Gaétan Archer、Ricardo Meyrelles、Isabel Eder、Nóra Kovács、Boris Maryasin、Maurice Médebielle、Jérémy Merad

  DOI：10.1002/anie.202315329

  日期：2024.2.5

  The transient carbonation of polyols under a CO2 atmosphere enables their C−H monoalkylation by photoredox catalysis. This reactivity results from an unprecedented C−H activation through intramolecular hydrogen bonding.

  多元醇在CO 2气氛下的瞬时碳酸化使其能够通过光氧化还原催化进行CH单烷基化。这种反应性是通过分子内氢键前所未有的 C−H 活化产生的。
• Catalytic reactions of samarium (II) iodide
  作者：E.J Corey、Guo Zhu Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00263-3

  日期：1997.3

  A system for in situ regeneration of SmI2 from SmI3 is described which allows the annulation of ketones to γ-lactones, the deoxygenation of oxiranes to olefins and radical π-cyclization to be conducted with 10 mole % SmI2.

  描述了一种用于从SmI 3原位再生SmI 2的系统，该系统允许用10摩尔％SmI 2进行酮的环化成γ-内酯，环氧乙烷的脱氧成烯烃和自由基π-环化反应。