4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon | 53654-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon
• 英文别名: 4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochinolin-5-on；7,8-dihydro-4-methyl-6H-quinolin-5-one；4-Methyl-7,8-dihydroquinolin-5(6h)-one；4-methyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 53654-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ODERZULSHJSVCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 反应 0.53h， 生成 4-Methyl-5-benzyl-5,6,7,8-tetrahydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，16. Mitt. Synthesis of 4-methyl- and 2,4-dimethyl-5-benzyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines

  摘要：

  叔甲醇 9、10 是由甲基喹啉酮 6、7 和格氏试剂 8 顺利得到的。杂环的 2-位取代仅在 6 和 8c 的反应中可检测到，除 9c 外还形成 2-苄基喹啉酮 13。甲醇9、10可以通过联合脱水/氢化方便地转化为标题化合物11、12。喹啉酮6、7与苄基通过羰基烯化的连接不成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181210
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-4-甲基喹啉 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到4-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-5-chinolinon
  参考文献：
  名称：

  分子内芳香族烷基化，第 15 届手套。4-甲基-5,6,7,8-四氢-5-喹啉酮的合成

  摘要：

  与文献相反，甲基乙烯基酮(1)和烯胺3得到2-甲基喹啉酮4，而不是标题中提到的4-甲基异构体5。这是烯胺11第一次通过热环化或KMnO4氧化5 ,6,7,8-四氢来匹定(7)合成。前体11可从二氢间苯二酚(17)和丁炔胺15获得，其根据改进的文献规定制备。- 标题化合物 5 的结构经化学和光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181003

文献信息

• A simple, efficient method for regioselective synthesis of 7-aminomethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-ones, new potential CNS agents
  作者：Beatriz Pita、Christian F Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01780-9

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and convenient strategy for the regioselective synthesis of new conformationally restricted butyrophenones of the quinoline series. The 7-aminomethyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-ones 9 were obtained from protected alcohol 5 via the tosylate, and also in a one-pot reaction via bromo derivative 6, with moderate-to-good overall yields in both cases.

  我们已经开发了一种高效，便捷的策略，用于喹啉系列新构象受限的丁苯酮的区域选择性合成。7-氨基甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-酮9通过甲苯磺酸酯从受保护的醇5中获得，并且也通过溴衍生物6在单锅反应中获得，总体中等至良好两种情况下的产量。
• SPIROPYRROLIDINE BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Liu Kun

  公开号：US20110306595A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention is directed to spiropyrrolidine compounds of formula (I) which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及式(I)的螺环吡咯烷化合物，其是β-分泌酶酶的抑制剂，且在治疗β-分泌酶酶参与的疾病，如阿尔茨海默病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在治疗β-分泌酶酶参与的疾病中的使用。
• Reimann; Poschl, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 9, p. 589 - 592
  作者：Reimann、Poschl

  DOI：——

  日期：——
• REIMANN, E.;FRIESINGER, J. M., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 10, 871-878
  作者：REIMANN, E.、FRIESINGER, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• REIMANN, E.;FRIESINGER, J. M., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 12, 1105-1115
  作者：REIMANN, E.、FRIESINGER, J. M.

  DOI：——

  日期：——