2-(4-苄氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯 | 885279-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-苄氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-Benzyloxy-phenyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 885279-35-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: QUYPUMOEQHJTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苄氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(4-Benzyloxy-phenyl)-thiazol-4-YL]-methanol
  参考文献：
  名称：

  作为癌细胞线粒体靶向抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105015
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基硫代苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-苄氧基苯基)-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为癌细胞线粒体靶向抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105015

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN ATGL<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ATGL HUMAIN
  申请人：KARL FRANZENS UNIV GRAZ

  公开号：WO2021019051A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to novel inhibitors of adipose triglyceride lipase (ATGL) having an improved inhibitory activity against human ATGL (hATGL) as well as pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and their therapeutic use, particularly in the treatment or prevention of a lipid metabolism disorder, including, e.g., obesity, non-alcoholic fatty liver disease, type 2 diabetes, insulin resistance, glucose intolerance, hypertriglyceridemia, metabolic syndrome, cardiac and skeletal muscle steatosis, congenital generalized lipodystrophy, familial partial lipodystrophy, acquired lipodystrophy syndrome, atherosclerosis, or heart failure.

  本发明涉及新型抑制脂肪甘油三酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂，其对人类ATGL（hATGL）具有改善的抑制活性，以及包含这些抑制剂的药物组合物，及其治疗用途，特别是在治疗或预防脂质代谢紊乱方面的用途，包括例如肥胖、非酒精性脂肪肝病、2型糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐症、高甘油三酯血症、代谢综合征、心脏和骨骼肌脂肪变性、先天性全身性脂肪营养不良、家族性部分脂肪营养不良、获得性脂肪营养不良综合征、动脉粥样硬化或心力衰竭。
• Biological evaluation of mitochondria targeting small molecules as potent anticancer drugs
  作者：Shuhua Luo、Xin Dang、Juntao Wang、Chang Yuan、Yixin Hu、Shuwen Lei、Yang Zhang、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105055

  日期：2021.9

  group of mitochondria targeting small molecules presented promising inhibitory capability toward various cancer cell lines and suppressed adenosine triphosphate (ATP) generation. Therefore, it is critical to understand the anticancer effect and targeting mechanism of these small molecules. This study investigated the inhibitory activity of mitochondria targeting small molecules with human cervical cancer

  癌症治疗针对特定的代谢途径或单个基因。由于药物选择性和耐药性，这可能导致低治疗效果。最近的研究表明，癌性线粒体的线粒体膜电位和跨膜通透性与正常线粒体不同。因此，针对癌性线粒体的化疗可能是一种创新且有效的癌症治疗策略。以前，我们对一组靶向小分子的新型线粒体的研究显示出对各种癌细胞系的有希望的抑制能力，并抑制了三磷酸腺苷 (ATP) 的生成。因此，了解这些小分子的抗癌作用和靶向机制至关重要。本研究调查了线粒体靶向小分子与人宫颈癌细胞 HeLa 的抑制活性，以进一步探索其治疗潜力。HeLa 细胞暴露于 10 µM 的合成化合物中，细胞内活性氧 (ROS) 水平升高，线粒体膜电位受损，细胞凋亡和坏死的上调。在体内，携带HeLa细胞肿瘤的BALB/c裸鼠用靶向小分子的线粒体连续治疗12天。在整个化疗研究中，没有观察到有害的副作用或毒性的出现。此外，与多柔比星 (DOX) 治疗组相比，靶向小分子治疗组
• Synthesis, characterization, crystal structures, and the biological evaluation of 2-phenylthiazole derivatives as cholinesterase inhibitors
  作者：Da-Hua Shi、Meng-qiu Song、Xiao-Dong Ma、Jia-Bin Su、Jing Wang、Xiu-Jun Wang、Yu-Wei Liu、Wei-Wei Liu、Xin-Xin Si

  DOI：10.1177/1747519820976543

  日期：2021.5

  Four 2-phenylthiazole derivatives are synthesized, characterized, and evaluated as cholinesterase inhibitors. The structures of the 2-phenylthiazole derivatives are confirmed by 1H and 13C nuclear ...

  四种 2-苯基噻唑衍生物被合成、表征和评估为胆碱酯酶抑制剂。2-苯基噻唑衍生物的结构由1H和13C核...
• 2-（4-（苄氧基）苯基）-N-（2-（哌啶-1-基）乙基）噻唑-4-甲酰胺制备方法及其应用
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN107827839A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了一种2‑苯基噻唑衍生物及其制备方法和应用。本发明的一种2‑苯基噻唑衍生物，其化学结构式具有式(I)所示：化学名为2‑(4‑(苄氧基)苯基)‑N‑(2‑(哌啶‑1‑基)乙基)噻唑‑4‑甲酰胺。本发明以3‑溴丙酮酸乙酯与4‑羟基硫代苯甲酰胺为起始原料合成的化合物2‑(4‑(苄氧基)苯基)‑N‑(2‑(哌啶‑1‑基)乙基)噻唑‑4‑甲酰胺具有乙酰胆碱酯酶抑制活性，可用于制备抗阿尔茨海默病的功能性食品或药物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiazole-derivatives as mitochondrial targeting inhibitors of cancer cells
  作者：Xin Dang、Shuwen Lei、Shuhua Luo、Yixin Hu、Juntao Wang、Dongdong Zhang、Dan Lu、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105015

  日期：2021.9

  production assay to assess the selected compounds inhibitory effect on HeLa cells energy production. The results displayed the test compounds significantly restrained ATP production of cancer cells. Overall, we have designed and synthesized a series of compounds which exhibited significant cytotoxicity against cancer cells and effectively inhibited mitochondrial energy production.

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。