2-(4-苄氧基苯基)苯胺 | 400746-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苄氧基苯基)苯胺
• 英文名称: 4'-benzyloxy-biphenyl-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-4'-benzyloxybiphenyl；4'-(Benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-(4-phenylmethoxyphenyl)aniline
• CAS: 400746-75-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD04039047
• 分子量: 275.35
• InChiKey: XKIPQWRPJDHCCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  450.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

4'-(苄氧基)-[1,1'-联苯]-2-胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苄氧基苯基)苯胺 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4'-(benzyloxy)-2-isoselenocyanato-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 、 2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-苄氧基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  无金属和无添加剂级联三氟乙基化/三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓环化有机异异氰酸酯

  摘要：

  报道了一种新的和方便的三氟苯磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓级联三氟乙基化/环化异戊烯异氰酸酯的方法。在无金属和无添加剂的条件下，一系列的2-异硒氰基氰基芳基化物和芳基烷基异异氰酸酯与三氟甲磺酸苯基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓在CH 2 Cl 2中在40°C下反应3小时，从而提供相应的三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉衍生物，收率良好。该反应代表了从有机异戊烯异氰酸酯中获得三氟乙基硒化的菲啶和3,4-二氢异喹啉的第一种通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109360

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。
• Ruthenium-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Activation/Annulation Cascade toward Dibenzoazepinone Skeletons
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Subhankar Maity、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02228

  日期：2020.9.4

  A free amine-directed ruthenium(II)-catalyzed hydroarylation and concomitant regioselective transamidation cascade between 2-aminobiphenyls and diversely substituted maleimides is reported, furnishing biologically relevant dibenzo[b,d]azepinone scaffolds in high yields. The protocol accommodates a range of functional groups and showcases synthesis of dibenzoazepinones bearing amino acid side chains

  据报道，在2-氨基联苯和不同取代的马来酰亚胺之间，存在一种由游离胺导向的钌（II）催化的氢芳基化反应和伴随的区域选择性转酰胺基级联反应，从而以高收率提供了生物学上相关的二苯并[ b，d ]氮杂环庚酮骨架。该方案包含一系列官能团，并通过底物设计展示了带有氨基酸侧链的二苯并a庚酮的合成。
• Facile synthesis and nematicidal activity evaluation of thiophosphinyl amide [(Pz)₂P(S)NHR] and thiophosphonyl diamide [(Pz)P(S)(NHR)₂] (Pz = 1,3,5-trimethylpyrazole, R = biphenyl derivatives)
  作者：Xiao Chen、Xiaogang Lu、Haibo Liu、Hongmei Wang、Chengxin Pei

  DOI：10.1039/d1ra06232h

  日期：——

  5-trimethylpyrazole and N(H)R = derivatives of 2-aminobiphenyl, were synthesized via a facile two-step process. Reaction of pyrazolyl substituted bromophosphine with 2-aminobiphenyl derivatives and further reaction with elemental sulphur affords the corresponding thiophosphinyl amide and thiophosphonyl diamide. The intermediate species was used without prior purification for reaction with sulphur to yield the target

  一系列硫代膦酰胺 [(Pz)2P(S)NHR] 和硫代膦酰二酰胺 [PzP(S)(NHR)2] 化合物，其中 Pz = 1,3,5-三甲基吡唑和 N(H)R = 2 的衍生物-氨基联苯，通过简单的两步法合成。吡唑基取代的溴膦与 2-氨基联苯衍生物反应并与元素硫进一步反应，得到相应的硫代膦酰胺和硫代膦酰二酰胺。中间体物质未经预先纯化而用于与硫反应以产生目标化合物。杀线虫活性评估表明，一些化合物对南方根结线虫具有中等的杀线虫活性，高于它们的酰胺类似物联苯胺。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。