methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate | 292853-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 292853-19-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: VEPFEJSHJIBGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 3-氨基巴豆酸甲酯 在 ZnNO₃ supported on MCM-41 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到methyl 1,4,5,6,7,8‐hexahydro‐4‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐2,7,7‐trimethyl‐5‐oxoquinoline‐3‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zn / MCM-41催化的不对称Hantzsch反应以及聚氢喹啉产物的光学性质和抗癌活性的评估

  摘要：

  摘要在MCM-41负载的ZnNO 3的存在下，研究了各种芳基醛，二甲酮和3-氨基巴豆酸甲酯的三组分Hantzsch缩合反应。评价了在温和条件下和很容易处理后获得的聚氢喹啉产品对乳腺癌和结肠癌细胞的MCF-7，SK-BR-3和HT-29的抗癌活性。还研究了一些产物的荧光发射，并报道了它们的光学参数。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02549-x

文献信息

• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3