3-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-benzonitrile | 1394330-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(5-Chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)benzonitrile；3-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1394330-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: JXSLHFKMJCCAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑 、 间溴苯甲腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-(5-chloro-1,3-dimethylpyrazol-4-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5-氯吡唑直接芳基化：对4-芳基吡唑的选择性访问

  摘要：

  通过在吡唑的C5处使用氯原子进行的临时保护，可以合成4-芳基化的吡唑，后者以前无法通过钯催化的直接芳基化而获得，具有完全的区域选择性，并且在大多数情况下使用0.5即可高收率–0.1 mol％Pd（OAc）2作为具有缺电子的芳基溴化物的催化剂。此外，从5-氯-1,3-二甲基吡唑开始，通过顺序催化的C4芳基化，脱氯，催化的C5芳基化反应，可以合成4,5-二芳基吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301047v