4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 4937-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)quinoxalinone；4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one；4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone；4-(Benzenesulfonyl)-1,3-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 4937-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: UTVUJCAHSHFXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5-183.5 °C
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >43.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-氧代喹噁啉-1(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  N -1，N -4-二取代的3,4-二氢-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性

  摘要：

  已经开发出用于制备4-酰化的，4-苯磺酰化的和4-甲基化的3，4-二氢-2（1H）-喹喔啉酮-1-乙酸的合成路线。还制备了相应的丙酸的一个实例。已经评估了这些化合物在体外抑制牛晶状体醛糖还原酶的能力。该系列的某些成员在体内也显示弱活性，抑制链脲佐菌素-糖尿病大鼠坐骨神经中的山梨醇形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250543
• 作为产物：
  描述：

  N-鄰硝苯甘胺酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(phenylsulfonyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估喹喔啉类化合物作为针对逆转录酶的抗HIV药物。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒的感染仍然代表着持续的严重关注和对人类健康的全球威胁。由于多抗性病毒株的出现和所施用的抗逆转录病毒疗法的严重不良副作用，迫切需要开发新的治疗剂，其活性更高，毒性更低并且对突变的耐受性增强。喹喔啉衍生物是一类新兴的杂环化合物，具有广泛的生物学活性和治疗应用。这些类型的化合物还显示出在细胞培养中抑制HIV逆转录酶和HIV复制的高效能。由于这些原因，我们在这项工作中提出了针对HIV逆转录酶的喹喔啉衍生物的设计，合成和生物学评估。为了这，我们首先对喹喔啉衍生物的靶标特异性化合物虚拟化学文库进行了基于结构的开发。虚拟化学库的合理构建基于先前分配的药效团特征。该库通过采用分子对接和3D-QSAR的虚拟筛选方案进行处理。根据对接和3D-QSAR得分以及化学合成的简便性，选择了25种喹喔啉化合物进行合成。他们被评估为重组野生型逆转录酶的抑制剂。最后，评估了具有最高逆转录酶抑制能力的合成喹喔啉化合物的抗HIV活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111987

文献信息

• 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acids, esters,
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04940708A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  A series of novel 4-arylsulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-alkanoic acid compounds have been prepared, including their lower alkyl ester derivatives, as well as the base salts of said acids with pharmacologically acceptable cations. These particular compounds are useful in therapy as agents for the control of certain chronic diabetic complications. Typical members include those compounds derived from 3,4-di-hydro-2-(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid wherein an unsubstituted or substituted phenylsulfonyl moiety is located at the 4-position of the molecule. Ethyl 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetate and 4-benzenesulfonyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinone-1-acetic acid represent typical and preferred member compounds. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的4-芳基磺酰基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮-1-烷酸化合物已经制备出来，包括它们的低烷基酯衍生物，以及与药理学上可接受的阳离子形成的酸的碱性盐。这些特定的化合物在治疗某些慢性糖尿病并发症的作用中非常有用。典型的成员包括从3,4-二氢-2-(1H)-喹啉酮-1-乙酸衍生的化合物，其中4-位置上有未取代或取代的苯磺酰基基团。乙基4-苯磺酰基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮-1-乙酸酯和4-苯磺酰基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮-1-乙酸是典型和首选的成员化合物。提供了从已知起始材料制备所有这些化合物的方法。
• Quinoxalinone derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0266102A2

  公开（公告）日：1988-05-04

  A quinoxalinone of the formula:-­ or a C₁-C₆ alkyl ester derivative thereof, or a base salt of said acid with a pharmacologically acceptable cation, wherein R is phenyl, hydroxyphenyl, fluoro­phenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, bromophenyl, C₁-C₄ alkylphenyl or C₁-C₄ alkoxyphenyl; and n is one or two. The quinoxalinones are useful in the treatment of diabetes-associated chronic complications.

  式中 R 为苯基、羟基苯基、氟苯基、氯苯基、二氯苯基、溴苯基、C₁-C₄ 烷基苯基或 C₁-C₄ 烷氧基苯基；n 为 1 或 2。 喹喔啉酮类化合物可用于治疗糖尿病相关慢性并发症。
• SARGES, REINHARD;LYGA, JOHN W., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1475-1479
  作者：SARGES, REINHARD、LYGA, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——
• SARGES, REINHARD
  作者：SARGES, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• US4940708A
  申请人：——

  公开号：US4940708A

  公开（公告）日：1990-07-10