(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1352346-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1352346-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: VPAWFBROEHJSGP-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Targeted Covalent Inhibition of <i>Plasmodium</i> FK506 Binding Protein 35
  作者：Thomas C. Atack、Donald D. Raymond、Christa A. Blomquist、Charisse Flerida Pasaje、Patrick R. McCarren、Jamie Moroco、Henock B. Befekadu、Foxy P. Robinson、Debjani Pal、Lisl Y. Esherick、Alessandra Ianari、Jacquin C. Niles、William R. Sellers

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00272

  日期：2020.11.12

  protein 35, FKBP35, has been implicated as an essential malarial enzyme. Rapamycin and FK506 exhibit antiplasmodium activity in cultured parasites. However, due to the highly conserved nature of the binding pockets of FKBPs and the immunosuppressive properties of these drugs, there is a need for compounds that selectively inhibit FKBP35 and lack the undesired side effects. In contrast to human FKBPs, FKBP35

  FK506结合蛋白35，FKBP35，已被认为是必需的疟疾酶。雷帕霉素和FK506在培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。然而，由于FKBP的结合口袋的高度保守的性质和这些药物的免疫抑制特性，需要选择性地抑制FKBP35并且缺乏不良副作用的化合物。与人FKBP相比，FKBP35在雷帕霉素结合口袋附近包含一个半胱氨酸C106，为开发靶向疟原虫FKBP35的共价抑制剂提供了机会。在这里，我们合成了FKBP35的抑制剂，表明它们在模型细胞环境中直接结合FKBP35，选择性地共价修饰C106，并在血阶段培养的寄生虫中表现出抗疟原虫活性。
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Synthetic Chalcone Derivatives as Inhibitors of Cathepsins K and B, and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Suelem Demuner Ramalho、Aline Bernades、Giulio Demetrius、Caridad Noda-Perez、Paulo Cezar Vieira、Caio Yu dos Santos、James Almada da Silva、Manoel Odorico de Moraes、Kristiana Cerqueira Mousinho

  DOI：10.1002/cbdv.201200344

  日期：2013.11

  (15) showed significant cytotoxicities. The most effective compound was 15, which showed high cytotoxic activity with an IC50 value lower than 1 μg/ml, and no selectivity on the tumor cells evaluated. Substituents at C(4) of ring B were found to be essential for cytotoxicity. In addition, it was also demonstrated that some of these chalcones are moderate inhibitors of cathepsin K and have no activity

  通过 ClaisenSchmidt 缩合制备了一系列查耳酮衍生物 1-15，并评估了它们对肿瘤细胞系以及对蛋白水解酶（如组织蛋白酶 B 和 K）的细胞毒性。合成的化合物中，(E)-3-( 3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (12), (E)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (13), ( E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (14)和(E)-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (15) 显示出显着的细胞毒性。最有效的化合物是 15，它显示出高细胞毒活性，IC50 值低于 1 μg/ml，并且对评估的肿瘤细胞没有选择性。发现环 B 的 C(4) 处的取代基对细胞毒性至关重要。此外，
• Synthesis and biological activity of new chalcone scaffolds as prospective antimicrobial agents
  作者：Sangeeta Narwal、Sanjiv Kumar、Prabhakar Kumar Verma

  DOI：10.1007/s11164-020-04359-6

  日期：2021.4

  group which is liable for the antimicrobial activity of the chalcone is additionally of vast use in further chemical modification into a variety of heterocyclic compounds. A new series of chalcone derivatives was synthesized and characterized by spectral analysis (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis) and evaluated for its in vitro antimicrobial activity against bacterial (Gram negative and Gram

  Chalcones是含有两个芳香环的开链类黄酮，由3个碳原子的α-，β-不饱和羰基链连接。的，β对查尔酮的抗微生物活性负责的不饱和酮基在进一步化学修饰成各种杂环化合物中还具有广泛的用途。合成了一系列新的查尔酮衍生物，并通过光谱分析（IR，1H-NMR，13C-NMR，MS和元素分析）进行了表征，并使用以下方法评估了其对细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）和真菌菌株的体外抗菌活性管稀释法。抗菌筛查结果显示，一些化合物系列1（MICpa = 1.16 µM），3（MICbs = 1.82 µM），6（MICan = 2.09 µM），8（MICec和se = 0.94和1.88 µM）和17（MICsa （ca = 0.91和1.81 µM）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株均显示出最有希望的抗菌活性，
• Biosynthesis of ZrO ₂ for ZrO ₂ @Ag‐S‐CH ₂ COOH as the retrievable catalyst for the one‐pot green synthesis of pyrazoline derivatives and their anticancer evaluation
  作者：Rutikesh Pandit Gurav、Rohit Dattatray Nalawade、Shivaji Dnyandeo Sawant、Nayak Devappa Satyanarayan、Sandeep Ashok Sankpal、Shankar Poshatti Hangirgekar

  DOI：10.1002/aoc.6666

  日期：2022.5

  AbstractIn the present work,Ficus benghalensisleaf extract was used for the synthesis of ZrO2nanoparticles. Further, ZrO2@Ag‐S‐CH2‐COOH was synthesized using biosynthesized ZrO2, and its catalytic potential was examined in the synthesis of pyrazoline from reaction of chalcone and hydrazine hydrate at room temperature. The structural conformation of ZrO2@Ag‐S‐CH2‐COOH has been done using FT‐IR, SEM, EDX, XRD, TGA‐TDA, XPS, and DLS techniques, high turnover number (TON), and high turnover frequency. The ZrO2@Ag‐S‐CH2‐COOH demonstrated outstanding catalytic activity for the synthesis of pyrazolines. The structures of the pyrazoline derivatives were confirmed by FT‐IR,1H and13C NMR, and mass spectrometry techniques. Synthesized pyrazoline were tested for anticancer activity against human lung cancer cell line A549 study and confirmed by molecular docking investigations.