(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 616232-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-prop-2-EN-1-one
• CAS: 616232-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: QKPHRSWFCYOYQF-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到4-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二取代-2-异恶唑啉和1,3,5-三取代-2-吡唑啉衍生物的合成，抗菌评价和对接研究

  摘要：

  背景：频繁使用抗菌剂会导致抗菌素耐药性，这是当今对全球健康的最大威胁之一。因此，仍然迫切需要发现新的抗微生物剂，以克服由这些对当前可用药物具有抗性的推定病原体引起的严重感染。 目的：本工作旨在合成和研究异恶唑啉和吡唑啉衍生物作为抗菌剂的初步结构活性关系（SAR）。 方法：通过多步反应合成获得目标化合物，并研究了几种菌种的抗菌活性。使用杯板琼脂扩散法，两克阴性（大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌），两克阳性（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和一种真菌（白色念珠菌）。使用Autodock 4.2程序，将最有效的化合物对接至氨基葡萄糖6-磷酸合酶（GlcN-6-P），这是抗菌剂的分子靶标酶。 结果：在本文中，以中等至良好的分离收率合成了13种新型目标化合物。基于SAR，发现两种化合物（2c和5c）是对所有测试目标均有效的抗菌剂，记录的效力高于标准抗菌药物阿莫西林。化合物2b被鉴定为对革兰氏阴性菌具有选择性

  DOI：

  10.2174/1573406415666191107121757
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Design, synthesis and molecular modelling studies of some pyrazole derivatives as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Yazgı Dizdaroglu、Canan Albay、Tayfun Arslan、Abdulilah Ece、Emir A. Turkoglu、Asiye Efe、Murat Senturk、Claudiu T. Supuran、Deniz Ekinci

  DOI：10.1080/14756366.2019.1695791

  日期：2020.1.1

  In this study, newly synthesised compounds 6, 8, 10 and other compounds (1-5, 7 and 9) and their inhibitory properties against the human isoforms hCA I and hCA II were reported for the first time. Compounds 1-10 showed effective inhibition profiles with KI values in the range of 5.13-16.9 nM for hCA I and of 11.77-67.39 nM against hCA II, respectively. Molecular docking studies were also performed

  在这项研究中，首次报道了新合成的化合物6、8、10和其他化合物（1-5、7和9）及其对人同工型hCA I和hCA II的抑制作用。化合物1-10显示出对hCA I的有效抑制谱，KI值分别在5.13-16.9 nM和对hCA II的11.77-67.39 nM之间。还使用Glide XP进行了分子对接研究，以深入了解其抑制活性并评估合成化合物与hCA I和II的结合模式。然后使用MM-GBSA协议进行更严格的结合能计算，与观察到的活动非常吻合，以提高对接分数。计算机分析的结果表明，所有化合物均符合药物相似性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Amino Chalcone Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Chao-Fan Lu、Sheng-Hui Wang、Xiao-Jing Pang、Ting Zhu、Hong-Li Li、Qing-Rong Li、Qian-Yu Li、Yu-Fan Gu、Zhao-Yang Mu、Min-Jie Jin、Yin-Ru Li、Yang-Yang Hu、Yan-Bing Zhang、Jian Song、Sai-Yang Zhang

  DOI：10.3390/molecules25235530

  日期：——

  Chalcone is a common scaffold found in many biologically active compounds. The chalcone scaffold was also frequently utilized to design novel anticancer agents with potent biological efficacy. Aiming to continue the research of effective chalcone derivatives to treat cancers with potent anticancer activity, fourteen amino chalcone derivatives were designed and synthesized. The antiproliferative activity

  查耳酮是在许多生物活性化合物中发现的常见支架。查耳酮支架也经常用于设计具有强大生物功效的新型抗癌剂。为了继续研究有效的查尔酮衍生物来治疗癌症，具有强大的抗癌活性，设计并合成了十四种氨基查尔酮衍生物。体外研究氨基查尔酮衍生物的抗增殖活性，5-Fu 作为对照组。一些化合物对三种人类癌细胞（MGC-803、HCT-116 和 MCF-7 细胞）显示出中等至良好的活性，化合物 13e 对 MGC-803 细胞、HCT-116 细胞和 MCF-7 显示出最好的抗增殖活性IC50 值为 1.52 μM (MGC-803)、1.83 μM (HCT-116) 和 2.54 μM (MCF-7) 的细胞，分别比阳性对照（5-Fu）更有效。进一步的机制研究进行了探索。细胞集落形成试验的结果表明化合物10e抑制MGC-803细胞的集落形成。DAPI 荧光染色和流式细胞术检测显示化合物 13e 诱导 MGC-803
• Synthesis and neuroprotective effects of novel chalcone-triazole hybrids
  作者：Pichjira Sooknual、Ratchanok Pingaew、Kamonrat Phopin、Waralee Ruankham、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104384

  日期：2020.12

  by maintaining mitochondrial membrane potential, attenuating BAX protein, and increasing BCL‑2 protein within the mitochondria as well as upregulating SOD2 mitochondrial antioxidant enzyme. Interestingly, these compounds promoted neuroprotection via SIRT-FOXO3a signaling pathway similar to resveratrol. The data indicated that the chalcone-triazole derivatives (6a and 6e) could be considered to be promising

  迫切需要开发新型神经保护剂来治疗神经退行性疾病，这种疾病会影响全世界的老龄化人群。在这项研究中，合成了一组新的查尔酮-三唑杂化物（6a-g），并使用SH-SY5Y细胞对其生物学特性进行了评估，包括细胞毒性，抗氧化剂，抗凋亡和神经保护作用。结果表明6a和6e在氧化应激诱导的神经元细胞损伤中提供了神经保护作用。两种化合物均显着改善了神经元的形态，并明显提高了氧化应激诱导的神经元细胞的细胞存活率。此外，6a和6e抵消了H 2 O 2引起的线粒体功能障碍，这是通过维持线粒体膜电位，减弱BAX蛋白，增加线粒体内的BCL-2蛋白以及上调SOD2线粒体抗氧化酶来支持的。有趣的是，这些化合物通过类似于白藜芦醇的SIRT-FOXO3a信号通路促进了神经保护作用。数据表明，查尔酮-三唑衍生物（6a和6e）可以被认为是发现神经退行性疾病的疾病缓解候选物的有前途的化合物。
• New quinoline/chalcone hybrids as anti-cancer agents: Design, synthesis, and evaluations of cytotoxicity and PI3K inhibitory activity
  作者：Samar H. Abbas、Amer Ali Abd El-Hafeez、Mai E. Shoman、Monica M. Montano、Heba A. Hassan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.064

  日期：2019.2

  A series of quinoline-chalcone hybrids was designed as potential anti-cancer agents, synthesized and evaluated. Different cytotoxic assays revealed that compounds experienced promising activity. Compounds 9i and 9j were the most potent against all the cell lines tested with IC50 = 1.91-5.29 µM against A549 and K-562 cells. Mechanistically, 9i and 9j induced G2/M cell cycle arrest and apoptosis in both

  设计了一系列喹啉-查耳酮杂化物作为潜在的抗癌药，进行了合成和评估。不同的细胞毒性试验表明，化合物具有良好的活性。化合物9i和9j对所有测试的A549和K-562细胞的IC50 = 1.91-5.29 µM的细胞系最有效。从机理上讲，9i和9j诱导了A549和K562细胞的G2 / M细胞周期停滞和凋亡。此外，当针对两种提及的化合物进行测试时，所有PI3K亚型均被非选择性抑制，IC50为52-473 nM，其中9i对PI3K-γ最有效（IC50 = 52 nM）。9i和9j的对接显示可能在PI3K-γ同工型的活性位点与基本缬氨酸残基形成H键。同时，Western印迹分析显示9i和9j抑制了PI3K，Akt，mTOR，以及A549和K562细胞中的GSK-3β，提示阻断PI3K / Akt / mTOR途径与上述抗肿瘤活性相关。总之，我们的发现通过抑制PI3K / Akt / mTOR途径，支
• Acryloylphenylcarboxamides: A New Class of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2) Modulators
  作者：Stefanie Kraege、Sebastian C. Köhler、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201600341

  日期：2016.11.7

  easily synthesized natural precursors of secondary plant metabolites, and their derivatives show various biological activities including inhibition of ABC transporters. Especially, their role as inhibitors of ABCG2, the most recently discovered ABC transporter involved in multidrug resistance, inspired the synthesis of new structurally diverse derivatives. Therefore, we combined the typical chalcone moiety

  Chalcones是易于合成的植物次生代谢产物的天然前体，其衍生物显示出多种生物活性，包括对ABC转运蛋白的抑制。尤其是，它们作为ABCG2抑制剂的作用，ABCG2是最近发现的涉及多药耐药性的ABC转运蛋白，它激发了结构多样的新衍生物的合成。因此，我们通过在查尔酮环A的2'，3'或4'位置使用酰胺连接基，将典型的查尔酮部分与几种酰基氯结合。所得的35种化合物涵盖了广泛的取代模式，这使结构与活性之间的关系得以发展，并找到了进一步研究的最佳结构特征。研究了合成的丙烯酰基苯基羧酰胺类化合物对ABCG2的抑制活性以及对ABCB1和ABCC1的行为。此外，对于最有前途的化合物，还确定了其固有的细胞毒性和逆转ABCG2介导的多药耐药性的能力。