2-[(1S,4R,5R)-1-but-3-ynyl-4-methyl-4,5-bis(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylacetamide | 1374425-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,4R,5R)-1-but-3-ynyl-4-methyl-4,5-bis(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1374425-36-1
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₃
• 分子量: 501.709
• InChiKey: PIOUCQZGGWGFRD-SIABPNFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,4R,5R)-1-but-3-ynyl-4-methyl-4,5-bis(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylacetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (1S,5S,7R,8R)-8-methyl-5,7,8-tris(2-phenylmethoxyethyl)bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[(1S,4R,5R)-1-but-3-ynyl-4-methyl-4,5-bis(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hyperforin 核心结构的基于手性池的方法

  摘要：

  不对称进入 (+)-hyperforin 的双环核心结构。所开发的合成策略具有精心编排的立体化学中继，来自驻留在 (-)-Wieland-Miescher 酮内的单个手性中心和分子内醛醇反应，以铸造在各种多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚中发现的 [3.3.1] 双环支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101629