1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-butanedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-butanedione
• 英文别名: (2R,3R)-1,2,3,4-tetraphenylbutane-1,4-dione
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: SLHKSCFJQMEDTP-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 2-甲基-2-甲硫基-1-苯基-1-丙酮 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-butane dione 、 1,2,3,4-tetraphenyl-1,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  铑使​​用α-硫代酮氧化试剂通过苄基酮的氧化偶联催化铑催化合成2,3-二芳基-1,4-二酮

  摘要：

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化了芳基苄基酮的氧化偶联反应，从而高产率地产生了2,3-二芳基-1,4-二酮。使用3，3-二甲基-1-甲基硫代-2-丁酮作为氧化剂，将其转化为3，3-二甲基-2-丁酮和二甲基二硫化物。烯酸铑是由酮催化形成的，酮是使用有机硫试剂进行氧化偶联的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.107

文献信息

• Modulation of Lifetimes and Diastereomeric Discrimination in Triplet-Excited Substituted Butane-1,4-diones through Intramolecular Charge-Transfer Quenching
  作者：J. N. Moorthy、S. L. Monahan、R. B. Sunoj、J. Chandrasekhar、C. Bohne

  DOI：10.1021/ja9818708

  日期：1999.4.1

  lifetimes have been determined for the diastereomers of a broad set of butane-1,4-dione derivatives (1−3). A remarkable dependence of lifetimes on conformational preferences is revealed in that the lifetimes are shorter for the meso diastereomers of 1−3 than those for the racemic ones. The intramolecular β-phenyl quenching is promoted in the case of meso diastereomers by virtue of the gauche relationship

  已经确定了一组广泛的丁烷-1,4-二酮衍生物 (1-3) 的非对映异构体的三重寿命。寿命对构象偏好的显着依赖性表明，1-3 的内消旋非对映异构体的寿命比外消旋非对映异构体的寿命短。在内消旋非对映异构体的情况下，分子内 β-苯基猝灭由于受激发的羰基和 β-芳基环之间的关系而被促进，而外消旋非对映异构体中最低能量构象（H-反）的远端排列阻止这样的停用。通过化合物 2 的内观非对映异构体的三重态寿命与 β-苯环上的取代基性质的相关性，表明分子内 β-苯基猝灭中涉及电荷转移。