(4R)-4-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 936006-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 936006-72-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZPHAVTZYPCUWAF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 Dowex 50 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (R,R)-2-(trifluoromethyl)nonane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,2,3-三醇的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one (1) 开始的 2-三氟甲基化 1,2,3-三醇 5 的不对称合成。通过 SAMP/RAMP 腙方法获得对映体纯的 α-烷基化二恶烷酮 3 和 6。在 TBAF 存在下用（三氟甲基）三甲基硅烷对单烷基化二恶烷酮 3 进行三氟甲基化得到 2-三氟甲基化丙酮化物保护的三醇 4，其非对映体和对映体过量（de ≥ 96 %，ee = 92 – ≥ 98 %）且总体良好产率 (52–97%)。最后，在酸性条件下将三醇脱保护得到标题化合物 5 (de ≥ 96 %, ee = 95, 96 %) 作为典型实例。此外，该方法被扩展到三烷基化二恶烷酮 6 导致三氟甲基化醇 7 与两个相邻的季立体中心在良好的产率 (77 %) 和非常好的非对映体和对映体过量 (de ≥ 96 %, ee = 98 %)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600895
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine 在 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4R)-4-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,2,3-三醇的不对称合成

  摘要：

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one (1) 开始的 2-三氟甲基化 1,2,3-三醇 5 的不对称合成。通过 SAMP/RAMP 腙方法获得对映体纯的 α-烷基化二恶烷酮 3 和 6。在 TBAF 存在下用（三氟甲基）三甲基硅烷对单烷基化二恶烷酮 3 进行三氟甲基化得到 2-三氟甲基化丙酮化物保护的三醇 4，其非对映体和对映体过量（de ≥ 96 %，ee = 92 – ≥ 98 %）且总体良好产率 (52–97%)。最后，在酸性条件下将三醇脱保护得到标题化合物 5 (de ≥ 96 %, ee = 95, 96 %) 作为典型实例。此外，该方法被扩展到三烷基化二恶烷酮 6 导致三氟甲基化醇 7 与两个相邻的季立体中心在良好的产率 (77 %) 和非常好的非对映体和对映体过量 (de ≥ 96 %, ee = 98 %)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600895

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,2,3-triols
  作者：Dieter Enders、Cornelia Herriger

  DOI：10.1002/ejoc.200600895

  日期：2007.3

  The asymmetric synthesis of the 2-trifluoromethylated 1,2,3-triols 5 starting from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (1) is described. The enantiomerically pure α-alkylated dioxanones 3 and 6 were obtained via the SAMP/RAMP hydrazone methodology. Trifluoromethylation of the monoalkylated dioxanones 3 with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of TBAF gave the 2-trifluoromethylated acetonide-protected

  描述了从 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one (1) 开始的 2-三氟甲基化 1,2,3-三醇 5 的不对称合成。通过 SAMP/RAMP 腙方法获得对映体纯的 α-烷基化二恶烷酮 3 和 6。在 TBAF 存在下用（三氟甲基）三甲基硅烷对单烷基化二恶烷酮 3 进行三氟甲基化得到 2-三氟甲基化丙酮化物保护的三醇 4，其非对映体和对映体过量（de ≥ 96 %，ee = 92 – ≥ 98 %）且总体良好产率 (52–97%)。最后，在酸性条件下将三醇脱保护得到标题化合物 5 (de ≥ 96 %, ee = 95, 96 %) 作为典型实例。此外，该方法被扩展到三烷基化二恶烷酮 6 导致三氟甲基化醇 7 与两个相邻的季立体中心在良好的产率 (77 %) 和非常好的非对映体和对映体过量 (de ≥ 96 %, ee = 98 %)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &