(4aR,6S,8aR)-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2] benzazepine-6-ol hydrobromide | 1556014-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (4aR,6S,8aR)-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2] benzazepine-6-ol hydrobromide
• 英文别名: (+)-galanthamine hydrobromide；(1R,12R,14S)-9-Methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol;hydrobromide；(1R,12R,14S)-9-methoxy-4-methyl-11-oxa-4-azatetracyclo[8.6.1.01,12.06,17]heptadeca-6(17),7,9,15-tetraen-14-ol;hydrobromide
• CAS: 1556014-63-1
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 368.271
• InChiKey: QORVDGQLPPAFRS-YCLOEFEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  加兰他敏 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aR,6S,8aR)-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2] benzazepine-6-ol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过互补的Luche和L-selectride还原来立体合成加兰他敏及其立体异构体

  摘要：

  加兰他敏的所有四种立体异构体的立体选择性合成甲diastereodivergent方法中，（ - ） -雪花胺1，（+） -雪花胺2，（ - ） - epigalanthamine 3，和（+） - epigalanthamine 4，从（±）-narwedine 5被报道。因此，（±）-narwedine 5通过动态动力学拆分得到对映体纯的（-）-narwedine 6和（+）-narwedine 7。使narwedine的每个对映体纯净异构体经历Luche和L-selectride反应，以获得加兰他敏的所有四个异构体。在这些反应中，（-）-加兰他敏1和（+）-加兰他敏2获得的对映异构体的对映体纯度> 99.5％，而获得的（-）-表兰胺3和（+）-表兰胺4的手性纯度＞ 97％。在加兰他敏异构体的立体选择性合成中，探索了通过卢切还原反应引起的轴向氢化物进攻和对环烯酮系统的L-选择氮化物还原

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.016

文献信息

• Stereoselective syntheses of galanthamine and its stereoisomers by complementary Luche and L-selectride reductions
  作者：Ganala Naga Trinadhachari、Anand Gopalkrishna Kamat、Korupolu Raghu Babu、Paul Douglas Sanasi、Koilpillai Joseph Prabahar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.016

  日期：2014.1

  by the L-selectride reduction on the cyclic enone system are explored in the stereoselective synthesis of the galanthamine isomers and thus it was demonstrated that the stereoselective synthesis involving the Luche and L-selectride reductions are complementary in yielding enantiomeric stereogenic centers from a prochiral carbonyl group on the cyclic enone system.

  加兰他敏的所有四种立体异构体的立体选择性合成甲diastereodivergent方法中，（ - ） -雪花胺1，（+） -雪花胺2，（ - ） - epigalanthamine 3，和（+） - epigalanthamine 4，从（±）-narwedine 5被报道。因此，（±）-narwedine 5通过动态动力学拆分得到对映体纯的（-）-narwedine 6和（+）-narwedine 7。使narwedine的每个对映体纯净异构体经历Luche和L-selectride反应，以获得加兰他敏的所有四个异构体。在这些反应中，（-）-加兰他敏1和（+）-加兰他敏2获得的对映异构体的对映体纯度> 99.5％，而获得的（-）-表兰胺3和（+）-表兰胺4的手性纯度＞ 97％。在加兰他敏异构体的立体选择性合成中，探索了通过卢切还原反应引起的轴向氢化物进攻和对环烯酮系统的L-选择氮化物还原