4-(4,4-dimethyl-3-oxopent-1-en-1-yl)benzonitrile | 67962-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,4-dimethyl-3-oxopent-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4,4-Dimethyl-3-oxopent-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 67962-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: SYZNQPDJXCLKBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4-dimethyl-3-oxopent-1-en-1-yl)benzonitrile 在 trityl tetrafluoroborate 、 sodium amide 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure and Photophysical Properties of 2,6-Di-tert-Butyl-4-arylpyrylium 2-Naphthalenesulfonate Ion Pairs in Solution and in the Solid State

  摘要：

  2,6-Di-tert-butyl-4-arylpyrylium 2-naphthalenesulfonate salts form ion pairs in dimethylcarbonate solution that exhibit charge-transfer absorptions and result in the rapid quenching of the pyrylium fluorescence. Molecular mechanics calculations predict that these ion pairs exist in a T-shaped orientation, but X-ray structural analysis reveals a pi face-to-face arrangement in the solid state. Nuclear Overhauser effect and time-resolved spectroscopic experiments carried out in solution are consistent with a T-shape for the ion pair, but these experiments do not prove that this structural hypothesis is correct.

  DOI：

  10.1021/jo00084a033
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 4-氰基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到4-(4,4-dimethyl-3-oxopent-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现和优化作为蛋白激酶C-ζ的强和高选择性变构抑制剂的1,3,5-三取代的吡唑啉。

  摘要：

  越来越多的证据表明，非典型蛋白激酶C（PKCζ）可能是肺和肝炎性疾病的治疗靶标。但是，靶向催化结构域中高度保守的ATP结合口袋对实现选择性抑制几乎没有希望。在本研究中，我们介绍了1,3,5-三取代吡唑啉作为有效的和选择性的变构PKCζ抑制剂。刚性支架提供了许多修饰位点，所有这些位点都可以作为改善活性的热点，并形成了清晰的结构-活性关系。通过报道基因测定，转染测定和Western印迹证实了PKCζ在细胞中的靶向性。对PKCζPIF口袋突变体的无细胞和细胞活性大大降低，表明抑制剂最有可能与激酶催化域上的PIF口袋结合。因此，使用刚性化策略并通过建立和优化与结合位点的多种分子相互作用，我们能够显着提高先前报道的PKCζ抑制剂的效力。

  DOI：

  10.1021/jm500521n

文献信息

• A facile approach to highly functional trisubstituted furans via intramolecular Wittig reactions
  作者：Ko-Wei Chen、Siang-en Syu、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c0ob00912a

  日期：——

  An efficient and mild synthesis of trisubstituted furans, starting from α,β-unsaturated ketones, tributylphosphine, and acyl chlorides, is described. The strategy employs the intramolecular Wittig protocol as a key step to install the crucial furan ring, leading to a wide variety of highly functional furans in one step.

  描述了一种高效温和的合成三取代呋喃的方法，起始材料为α,β-不饱和酮、三丁基膦和酰氯。该策略采用了分子内Wittig反应作为关键步骤，引入了重要的呋喃环，一步合成了多种高度功能化的呋喃化合物。
• Structure and Photophysical Properties of 2,6-Di-tert-Butyl-4-arylpyrylium 2-Naphthalenesulfonate Ion Pairs in Solution and in the Solid State
  作者：Zhe Lin、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/jo00084a033

  日期：1994.3

  2,6-Di-tert-butyl-4-arylpyrylium 2-naphthalenesulfonate salts form ion pairs in dimethylcarbonate solution that exhibit charge-transfer absorptions and result in the rapid quenching of the pyrylium fluorescence. Molecular mechanics calculations predict that these ion pairs exist in a T-shaped orientation, but X-ray structural analysis reveals a pi face-to-face arrangement in the solid state. Nuclear Overhauser effect and time-resolved spectroscopic experiments carried out in solution are consistent with a T-shape for the ion pair, but these experiments do not prove that this structural hypothesis is correct.
• Discovery and Optimization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines as Potent and Highly Selective Allosteric Inhibitors of Protein Kinase C-ζ
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Britta Diesel、Alexandra K. Kiemer、Ashraf H. Abadi、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel

  DOI：10.1021/jm500521n

  日期：2014.8.14

  kinase C, PKCζ, might be a therapeutic target in pulmonary and hepatic inflammatory diseases. However, targeting the highly conserved ATP-binding pocket in the catalytic domain held little promise to achieve selective inhibition. In the present study, we introduce 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potent and selective allosteric PKCζ inhibitors. The rigid scaffold offered many sites for modification

  越来越多的证据表明，非典型蛋白激酶C（PKCζ）可能是肺和肝炎性疾病的治疗靶标。但是，靶向催化结构域中高度保守的ATP结合口袋对实现选择性抑制几乎没有希望。在本研究中，我们介绍了1,3,5-三取代吡唑啉作为有效的和选择性的变构PKCζ抑制剂。刚性支架提供了许多修饰位点，所有这些位点都可以作为改善活性的热点，并形成了清晰的结构-活性关系。通过报道基因测定，转染测定和Western印迹证实了PKCζ在细胞中的靶向性。对PKCζPIF口袋突变体的无细胞和细胞活性大大降低，表明抑制剂最有可能与激酶催化域上的PIF口袋结合。因此，使用刚性化策略并通过建立和优化与结合位点的多种分子相互作用，我们能够显着提高先前报道的PKCζ抑制剂的效力。