(E)-tert-butyl 2-(4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl)piperidine-1-carboxylate | 1248344-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-(4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(E)-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1248344-20-8
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNO₅
• 分子量: 468.388
• InChiKey: XYHVOYPMEYSMGW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-(4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到rac-(4S,9aR)-hexahydro-4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-Vertine with Z-selective RCM as a key step

  摘要：

  已经实现了对受张力的五环生物碱(±)-Vertine的简洁全合成，历时十一步，关键步骤包括佩尔蒂埃林缩合、铃木–宫浦偶联和环闭重排。

  DOI：

  10.1039/c0cc01885f
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(2-oxopropyl)piperidine 、 6-溴藜芦醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(E)-tert-butyl 2-(4-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-Vertine with Z-selective RCM as a key step

  摘要：

  已经实现了对受张力的五环生物碱(±)-Vertine的简洁全合成，历时十一步，关键步骤包括佩尔蒂埃林缩合、铃木–宫浦偶联和环闭重排。

  DOI：

  10.1039/c0cc01885f

文献信息

• Total synthesis of (±)-Vertine with Z-selective RCM as a key step
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Roman Àrvai、Graham R. Cumming、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c0cc01885f

  日期：——

  A concise total synthesis of the strained pentacyclic alkaloid (±)-Vertine has been achieved in eleven steps with the key steps being pelletierine condensation, Suzuki–Miyaura coupling, and ring-closing metathesis.

  已经实现了对受张力的五环生物碱(±)-Vertine的简洁全合成，历时十一步，关键步骤包括佩尔蒂埃林缩合、铃木–宫浦偶联和环闭重排。